Winstone Churchill
aastal, olles paremuselt kaheksas
lõpetaja. Kuigi ta oleks võinud peale lõpetamist minna üle jalaväe rügementi, otsustas ta jääda
ratsaväkke.
Huvitava faktina: Churchilli palk leitnandina 4. Hussar'is oli 300 naela. Ta arvas, et ta vajab
vähemalt 500 naela rahastamaks elustiili, mis oleks võrdne teiste ohvitseridega. Ta ema maksis talle
veel 400 naela aastas, kuid ka see ei olnud piisav.
Aastal 1895 Churchill rändas Kuubasse, et jälgida hispaanlaste sõda Kuuba guerilladega. Tema
ülesanne oli kirjutada konflikti kohta Daily Graphic'usse. Churchillile jäid helged mälestused
Kuubast kui ,,suurest, rikkast, ilusast saarest". Seal olles avastas ta Havana sigarid, mida ta suitsetas
elu lõpuni.
Oktoobris 1896. aastal saadeti Winston Churchill Bombay'sse Indias. Aastal 1897 üritas Churchill
rännata, kajastada ja kui vajalik, siis ka võidelda Greco-Türgi sõjas, kuid see konflikt lõppes enne
kui ta kohale jõudis