TÜ biokeemia õpik
hedus peaks nihkuma benseenituuma suunas (+M-efekt, vt. tabel). Siiski on teada, et OH-
grupi +M-efekt > -I-efekt ( vt. tabel), mis tähendab, et -OH omab kogu süsteemi suhtes el-
ektrone-vabastavaid omadusi. Antud ühendis negatiivne osalaeng dislokaliseerub aga orto-ja
para-asenditesse (vt. skeemi). +M-efekt seletab ka fenoolse OH-rühma prootoni suurt
liikuvust (kõrget happesust), võrreldes näiteks etanooli OH-rühmaga. See annabki fenoolsele
OH-rühmale suhteliselt kõrge reaktiivsuse asendus- ja oksüdatsioonireaktsioonides.
50
Järeldus: Fenool on heaks näiteks, illustreerimaks elektronodonoorsete asendajate
(alküülid, -NH2, -OH, -OR, -NR2 jt.) efekte, mis seisnevad aromaatse tuuma elektron-
tiheduse tõstmises, eriti orto- ja para-asendites (asendaja suhtes). Antud tüüpi asendajad
annaabi.ee 
