Karboksüülhapped
metanool metanolaatioon vesinikioon
Metanolaatioon on negatiivse laenguga ebastabiilne tugev nukleofiil ja tugev alus ning seob kergelt positiivse
vesinikiooni ja annab niiviisi tagasi metanooli. Seetõttu alkoholi jagunemine ioonideks on raskendatud ning
tema tasakaaluasendis alkoholi vesilahuses indikaatoritega vesinikioone nende vähesuse tõttu tõestada ei saa.
Fenooli dissotsiatsioonil tekkiv fenolaatiooni hapnikul olev negatiivne laeng (üleliigne elektronpaar) on haaratud
aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja
alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita.
O H O
+ H+
fenool fenolaatioon vesinikioon