Roger Federer
von Roland Garros und Wimbledon teil, wobei er bei beiden Turnieren in der ersten
Runde ausschied. Später im Jahr spielte der Schweizer seine Stärke bei Hallenturnieren
aus.[33] So konnte er in Wien sein erstes Halbfinale auf der ATP Tour erreichen. Damit
schaffte er den Sprung unter die besten 100 Spieler der Tennis-Weltrangliste; die Saison
beendete er auf Platz 64.
Nach den Erfolgen im Debütjahr setzte sich Federer für die Saison 2000 eher
bescheidene Ziele die Etablierung unter den besten 50 Spielern der Welt. [34] Weiterhin
zeigte sich Federer als Hallenspezialist, auch wenn ihm in dieser Saison erstmals Erfolge
bei Freiluftturnieren gelangen. In Marseille erreichte Federer zu Beginn des Jahres sein
erstes Finale auf der Profitour, das er gegen seinen älteren Landsmann Marc
Rosset verlor. Nachdem der Sprung unter die Top 50 der Welt damit bereits vollzogen
war, wurden die Ziele für die Saison auf Platz 25 hochkorrigiert.[35] Im April erklärte