"eraldumisreaktsiooni" - 1 õppematerjal

Orgaanilise keemia KT I semester

· Sn1 reaktsiooni mõjutavad tegurid: substraadi struktuur · karbkatioon on seda stabiilsem, mida enam tal on alfa C-H sidemeid. Sb1 reaktsioon toimub seda ladusamalt, mida stabiilsem on tekkiv karbkatioon · primaarne haliid ­ Sn2- nõuab head nukleofiili · tertsiaarne haliid ­ Sn1 · lahusti mõju: mida polaarsem lahusti, seda kergemini C-X side katkeb ja karbkatioon tekib · protoonsed polaarsed lahustid on eelistatud · ERALDUMISREAKTSIOONI E2 MEHHANISM: toimub pohiliselt primaarsete (ja sekundaarsete) haliidide korral. Eraldumisreaktsioonis on vaja tugevat alust, mis ei ole hea nukleofiil · E1 REAKTSIOON: vaja selliseid haliide, mis annavad stabiilseid karbkatioone (tertsiaarsed haliidid). Reaktsiooni kiirus soltub ainult haliidi (R-X) kontsentratsioonist · Zaitsevi reegel: eelisatult tekivad rohkem hargnenud alkeenid · tugev alus-eraldusreaktsioon; nork alus-asendusreaktsioon, aluste tugevused pahe!