"enolaatiooni" - 1 õppematerjal

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid

intermolekulaareslt vee juuresoleku, et saada vajalik karbonüülühend . Dibensaalatsetooni reaktsiooni mehhanism: Atsetoon on stabiilne ja üsna reaktsioonivõimetu ühend, seetõttu tuleb suurendada tema nukleofiilseid omadusi järgmise reaktsiooniga. Naatriumhüdroksiid lahustub vees ja nii tekkiv hüdroksiidioon ründab atsetooni -asendis vesinikku. Moodustuvad molekul vett ja enolaatioon, millel eksisteerib ka stabiliseeritud resonantsstruktuur. (Diagram 1) Diagram 1 Toimub enolaatiooni rünnak bensaldehüüdile. (Diagram 2) Diagram 2 Tavaliselt hüdroksiidioon kipub eemaldama ühe prootoni -süsinikult. Selle tulemuseks on C=C kaksikside ja süsiniku vahel. Samal ajal süsinikule moodustatud hüdroksiidgrupp on lahkuv rühm. Pärast kondensatsiooni moodustub bensaalatsetoon ja lahkuvad kaks veemolekuli. (Diagram 3) Diagram 3 Bensaalatsetoon kaldub moodustama bensaalatsetooni enolaatiooni. (Diagram 4) Diagram 4