.. - C C C C C C .. : + HO H .. - Ketoon Enolaat- Enool anioon .. : HO (kiraalne) (akiraalne) (akiraalne) Happe-katalüütiline .. ..+ .. O: H O H +.. :O H
Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob veest prootoni ning muutub -hüdroksüketooniks. Toimub tavaline nukleofiilne liitumisreaktsioon. Naatriumhüdroksiid on vajalik molekuli stabiliseerimiseks ja vee eraldamiseks. Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused Dibensaalatsetoon lõhnatu kollakas pulber Bensaldehüüd värvitu kuni kollane viskoosne vedelik