TÜ biokeemia õpik
ektrone-vabastavaid omadusi. Antud ühendis negatiivne osalaeng dislokaliseerub aga orto-ja
para-asenditesse (vt. skeemi). +M-efekt seletab ka fenoolse OH-rühma prootoni suurt
liikuvust (kõrget happesust), võrreldes näiteks etanooli OH-rühmaga. See annabki fenoolsele
OH-rühmale suhteliselt kõrge reaktiivsuse asendus- ja oksüdatsioonireaktsioonides.
50
Järeldus: Fenool on heaks näiteks, illustreerimaks elektronodonoorsete asendajate
(alküülid, -NH2, -OH, -OR, -NR2 jt.) efekte, mis seisnevad aromaatse tuuma elektron-
tiheduse tõstmises, eriti orto- ja para-asendites (asendaja suhtes). Antud tüüpi asendajad
viivad negatiivsete osalaengute tekkele benseenituuma orto- ja para-asendites, millega soo-
dustatakse neis asendites elektrofiilsete reagentide rünnakut (asendusreaktsioone). Seetõttu
seda tüüpi asendajaid nimetatakse benseenituuma orto-ja para-orientantideks. Need asenda-