TÜ biokeemia õpik
Hüdroksüülrühm (fenoolis) omab nii induktiivset kui ka mesomeerset efekti, kuna O-aatom
omab suuremat elektronegatiivsust kui sp2-hübridiseerunud C-aatom (vt. Paulingi skaala).
Selliselt, hüdroksüülrühma -I-efekti tõttu, peaks elektronitihedus nihkuma -OH suunas.
Vastupidiselt, mesomeerses vastastikuses toimes, annab O-aatom oma vaba elektronpaari
benseenituuma ühtsesse konjugeerunud π-elektronpilve (p,π-konjugatsioon) ja elektroniti-
hedus peaks nihkuma benseenituuma suunas (+M-efekt, vt. tabel). Siiski on teada, et OH-
grupi +M-efekt > -I-efekt ( vt. tabel), mis tähendab, et -OH omab kogu süsteemi suhtes el-
ektrone-vabastavaid omadusi. Antud ühendis negatiivne osalaeng dislokaliseerub aga orto-ja
para-asenditesse (vt. skeemi). +M-efekt seletab ka fenoolse OH-rühma prootoni suurt
liikuvust (kõrget happesust), võrreldes näiteks etanooli OH-rühmaga. See annabki fenoolsele
annaabi.ee 
