TÜ biokeemia õpik
δ+ δ-
H
H C CH CH C O
3
Selles molekulis mää-ravad elektron-tiheduse ümberjaotumise valdavalt karbonüülrühma
elektroonsed efektid (vt. tabel). Karbonüülrühma elektronoaktseptoorsed omadused (-M-
efekt) antakse edasi kogu π-sidemete konjugeeritud süsteemis (-C=C- ja >C=O). Antud el-
ektronide dislokalisatsiooni soodustavad ka metüülrühma (+I) ja karbonüülrühma enda (-I)
in-duktiivne efekt (vt. tabel), mis põhjustab π-elektronide veelgi olulisema nihke kar-
bonüülrühma hapnikuaatomi suunas (NB! hapnikuaatomi elektronegatiivsus on kõrgem kui
süsini-ku aatomil).
Järeldus: Sellise asendajate elektroonsetest efektidest põhjustatud elektronide dislo-
kalisatsiooniga võiks seletada krotoonaldehüüdi kaksiksideme langenud reaktiivsust tema