TÜ biokeemia õpik
Selgitagem alljärgnevalt põhireegleid, mille alusel
saab võrrelda erinevate orgaaaniliste ühendite happelisust.
Orgaanilise ühendi happelisuse määrab tema aniooni stabiilsus, st. vastava
konjugeeritud aluse stabiilsus. Mida stabiilsem on anioon, seda tugevam on vastav hape, s.t.
seda kergemini dissotsieerub antud orgaanilisest ühendist prooton (üle kantuna alusele). Ani-
ooni stabiilsuse määrab negatiivse laengu delokalisatsioon (dispersioon, jaotuvus): mida
delokaliseeritum on negatiivne laeng, seda stabiilsem on anioon.
Negatiivse laengu delokalisatsioon aga sõltub reast faktoritest:
• vesinikuga seotud aatomi võimest kinni hoida elektronpaari pärast H+ eraldumist
(mida suurem on selle aatomi elektronegatiivsus (takistab H+ liitumist!), seda suurem
on laengu delokalisatsioon ja seda stabiilsem on anioon);
• vesinikuga seotud aatomi suurusest (mida suuremad on selle aatomi valents-