Sellesse perioodi kuulub ka sügavam huvi kirjanduse vastu, ta hakkab lugema. 1878. aastal lõpetab ta gümnaasiumi heade tulemustega. Pärast gümnaasiumi lõpetamist sõidab ta Moskvasse ja astub ülikooli meditsiini õppima. Põhiline materiaalne abi tuleb perele Tsehhovilt. Alates 1879. aastast hakkab ta tegema kaastööd ajakirjades. Tsehhov avaldas oma tekste õhukestes ajakirjades need olid huumoriajakirjad. Neid oli palju 19. sajandil nt ,,Budilnik" (Äratuskell), ,,Oskolki" (Killud), ,,Mirskoi tolk" jne. Tsehhovi debüütteos on ,,Kiri õpetatud naabrile". Tsehhov üritab parodeerida poolintelligentsete inimeste kõnepruuki. Need inimesed pole eriti haritud, kuid nad pretendeerivad sellele, et nad on haritud. Tsehhovit hakkab huvitama keeleline klisee. Paljud Tsehhovi tekstid praagitakse välja. Ta sai väga solvavaid vastuseid. Tsehhov oli sõltuvuses ajakirjakontekstist nendest zanritest, mida ajakirjad nõudsid.