Orgaaniline keemia II lõputöö: p-bromo atsetaniliid
Marju Laasik
Tallinn 2013
Sisukord
1. Kirjanduslik osa
1.1. Sissejuhatus
O
O
HN CH3
HN CH3
Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi,
mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises
etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid.
NH2
1.2. Reaktsioonide iseloomustus
Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga.
Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku
aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape.
Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga
broomi aatom liitub aromaatse tuumaga, lõhkudes aromaatse tsükli