Aastatel 191921 töötas ta Vene Riiklikus Telegraafiagentuuris (ROSTA) propagandaplakatite ja -karikatuuride joonistajana. Lenini surma puhul 1924. aastal kirjutas ta 3000 värsirea pikkuse eleegia. Ühe vähese Nõukogude kirjanikuna, kellel oli lubatud vabalt reisida, käis ta alates 1925. aastast Euroopas, USAs, Mehhikos ja Kuubal ning jäädvustas oma reisimuljeid hulgas luuletustes ning satiirilistes sketsides. Lisaks kirjutas Majakovski armastusluuletusi oma kirjastaja Osip Briki naisele Lilja Brikile. Kui Majakovski õnnetu suhe Lilja Brikiga oli lõppenud, armus ta 1928. aastal Pariisis olles emigranti Tatjana Jakovlevasse, kellega tahtis abielluda kuid sai korvi. Samal ajal ebaõnnestus Leningradis tema stalinlikku bürokraatiat kritiseeriva näidendi ,,Saun" lavaletoomine. Pettunud nii isiklikus kui avalikus elus sooritas Majakovski 1930. aastal Moskvas enesetapu. Teosed Esimene luuletus kirjutas ta ajakirjas "Porõv" 1913 a
huvitama futurismi mässumeelsus ja tulevikukunsti loosung. Aastal 1912 avaldas Majakovski oma esimese futuristliku teose, mis sisaldas luuletusi ,,Öö" ja ,,Hommik". Poliitiliste tegevuste tõttu visati Majakovski ja Burlyuk 1914. aastal Moskva kunstikoolist välja. ,,Pilv pükstes" (1915) oli Majakovski esimene tähtsam poeem, mis hõlmas armastust, revolutsiooni, religiooni ning kunsti, kirjutatud põlatud armastaja vaatepunktist. 1915. aasta suvel armus Majakovski abielunaisesse Lilya Briki. Temale on pühendatud ka poeem ,,Selgrooflööt" (1916). Majakovski õnnetuseks oli Lilya Brik abielus tema kirjastaja Osip Brikiga. Tema afäär ning sõja- ja revolutsiooniilmed mõjutasid tugevasti Majakovski loomingut. Sõjavastane poeem ,,Sõda ja maailm" (1916) keelati tsensuuri poolt ning ,,Mees" (1917) väljendas armastusepiinu. Majakovskit ei võetud vastu vabatahtlikuna Esimese maailmasõja algul ning aastatel 1915 1917 töötas ta Petrogradis konduktorina