Keemia alused KT4
Selgitage
reaktsioonimehhanismi. Formaalselt on areenid küllastumata
ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks
alkaanideks. Eelkõige annavad asnedusreakstioone. Elektrofiilne
asendus benseenituumas 2 -kompleks; 3 -kompleks, teatud määral
resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud;
viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on
halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine
C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H;
alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R-
ClC6H5R+HCl
22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma
elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja
ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned
asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt
reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud
derivaatide kasuks