Billie Holiday
katapulteeris ta uuele levelile. Laul "Strange fruit"(kirjutatud Lewis Alleni poolt) on
igaveseks seotud Billie Holidayga. See räägib meeleheitel kättemaksust intensiivse
rassismi eest. Kuigi Holiday algul kahtles sedavõrd kompromissitu laulu panekut oma
repertuaari, sai sellest üsna pea tema esinemiste oodatuim pala. John Hammond
keeldus seda lindistamast (mitte selle poliitiliste vaadete aga ülemääraselt söövitava
kujundlikkuse pärast), kuid siiski lubas ta Billiel seda salvestada plaadifirmas
Commodore, mille omanik oli jazz plaadipoe omanik Milt Gabler. Kui laul oli
avaldatud, siis paljudel raadiojaamadel keelustati seda esitamast, aga kasvav
plaadimasina tööstus tegi laulust suure kuigi vastuolulise hiti. Holiday jätkas koostööd
Columbia plaadifirmaga kuni 1942, selle aja jooksul ilmus ta teine suurhitt "God
Bless the Child". Gabler, kes sa töötas ka A&R-s Decca jaoks, allkirjastas Billie