TÜ biokeemia õpik
a. elektrontiheduse ühtlane delokalisatsioon kogu süsteemis.
_
+
O H O + H
Konjugatsiooniga on seletatav aromaatsete ühendite suurem happelisus võrreldes ali-
faatsetega. Nii on fenool tugevam hape kui etanool. Põhjuseks on fenolaataniooni parem sta-
biliseeritus: negatiivne laeng delokaliseerub kogu molekuli ulatuses (p,π-konjugatsioon).
Just konjugatsioonist tulenevalt on karboksüülhapped tugevaimad O-H happed. Negatiivse
laen-gu võrdne jaotumine karboksüülrühma kahe hapnikuaatomi vahel (mõlemad C-O side-
med on konjugatsioonist tingituna võrdväärsed, resonantsi efekt!) teeb karboksülaataniooni
teiste orgaaniliste anioonidega võrreldes stabiilseimaks.
R C O
annaabi.ee 
