Keemia alused KT4
liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi
kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem
laiali määritud).
21. Areenide keemilised omadused. Selgitage
reaktsioonimehhanismi. Formaalselt on areenid küllastumata
ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks
alkaanideks. Eelkõige annavad asnedusreakstioone. Elektrofiilne
asendus benseenituumas 2 -kompleks; 3 -kompleks, teatud määral
resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud;
viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on
halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine
C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H;
alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R-
ClC6H5R+HCl
22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma