Orgaanilise keemia KT I semester
· mida stabiilsem on lahkuva ruhmaga lahkuv osake, seda kergemini toimub Sn2 reaktsioon
· polaarsed molekulid delokaliseerivad laengut ja stabiliseerivad osakest
· lahusti omju Sn2 reaktsioonile (lahustiga saab soojust juurde anda)
polaarsed lahustid soodustab sideme katkemist, stabiliseerib lahkuvat ruhma,
nukleofiili omadus eriti ei muutu
protoonsed: metanool, etanool, vesi; norgendab oluliselt nukleofiili vesiniksidemete
tottu
aprotsoonsed: DMSO (dimetuulsulfoksiid), HMTA, DMF (N,N-
dimetuulformamiid), THF (tetrahudrofuraan), AcCn (atsetonitriil)
· Sn2 reaktsioonis on lahustiks polaarne aprotoonne lahusti
· Sn1 reaktsiooni mõjutavad tegurid: substraadi struktuur
· karbkatioon on seda stabiilsem, mida enam tal on alfa C-H sidemeid. Sb1 reaktsioon toimub
seda ladusamalt, mida stabiilsem on tekkiv karbkatioon
· primaarne haliid Sn2- nõuab head nukleofiili
· tertsiaarne haliid Sn1