"aniliinis" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

Kõigis neis esineb lämmastikuaatom, mille vaba elektronpaar määrabki antud ühendite aluselisuse (vt. joonis ). 56 Aniliini puhul N-aatomi vaba elektronpaar konjugeerub aromaatse tuuma π-elektron- süsteemiga ja on raskesti kättesaadav sideme moodustamiseks prootoniga. Noradrenaliinis, vastupidi, ei saa vaba elektronpaar konjugeeruda benseenituumaga ja on kättesaadavam prootoni jaoks kui aniliinis. Teisalt, molekulis oleva OH-rühma elektrone äratõmbav (-I) efekt N-aatomi elektrontihedust oluliselt ei mõjuta, kuna N-aatomi ja OH-rühma vahel on kolm üksiksidet. Adrenaliin on metüülitud noradrenaliin. Metüülrühm annab adrenaliinile elektrontihedust juurde (-CH3 elektrone vabastav (+I)-efekt, vt. tabel) suurendades sellega tema aluselisust (võrreldes noradrenaliiniga). Seega, kolmest amiinist on kõige aluselisem