Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. Estrite ja amiidide keemilisi omadusi Karbonüülrühma süsinikul, nii nagu karboksüülrühmaski, on elektrofiilsustsenter, mida võivad rünnata nukleofiilid. Reageerimine leelistega Lisades eetrile leelise lahust, hüdroksiidioon kui tugev nukleofiil ründab elektrofiilsustsentrit. Toimub nukleofiilne asendus: hüdroksiidioon on ründav osake ja alkoksiidioon moodustub lahkuvast rühmast. Hüdroksiidiooni ja alkoksiidiooni läheduse tugevuse tõttu tuleks kirjutada tasakaaluvõrrand. Kuna aga karboksüülhape reageerib alkoholaadiga, tekitades alkoholi, kulgeb reaktsioon lõpuni. Niisugust reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks hüdrolüüsiks. Estrist moodustuvad happe sool ning alkohol. Reageerimine hapetega Kuna vesi on väga nõrk nukleofiil ja reaktsioon estritega toimub väga aeglaselt, muudetakse katalüsaatori abil üks neist aktiivsemaks. Katalüsaatorina kasutatakse happeid.
IV etapp :O: :O: :O: :O: ..- + HO RCH2C C COC2H5 3 RCH2C CH COC 2H5 R R keto-vorm OH :O: RCH2C CH COC 2H5 R enool-vorm Reaktsiooni läbiviimisel estri ja alkoksiidiooni vahel kasutatakse tavaliselt sama alküülrühmaga alkoksiidi nagu estriski (et vältida ümberesterifikatsiooni). Atsetoäädikhappe estrite süntees Eespool vaatlesime, et etüülatsetoatsetaadi metüleenrühma prootonid on palju happelisemad kui OH-rühma prooton, kuna need on kahe karbonüülrühma vahel. Selliste ühenditega saab läbi viia alküülimise reaktsioone, töödeldes nukleofiilset enolaataniooni alküülhalogeniidiga. Seda meetodit nimetatakse atsetoäädikhappe
annaabi.ee 
