veel edukamalt bändi juhilt Tommy Dorsey`lt, minnes 1940. aasta jaanuaris üle oma uude bändi. Järgmise kahe ja poole aasta jooksul sai ta tuntuks kuueteist Dorsey poolt lindistatud top-teni hitiga. Nende hulgas oli edetabelid vallutanud ,,I`ll Never Smile Again", mis hiljem lisati ka Grammy`de kuulsuste saali. Selle perioodi jooksul esines ta koos Dorsey`ga ka paljudes raadio saadetes ja esines koos bändiga ka filmides: Las Vegas Nights (1941) ja Ship Ahoy (1942). 1942. aasta jaanuaris proovis ta kätt sooloartistina. Ta lindistas A. Stordahl korraldamisel ja juhendamisel neli laulu, mille hulgas oli ka C. Porteri ,,Night and Day", sellest laulust sai esimene tema nime all edetabelitesse sisenenud laul. 1942. aasta septembris lahkus Sinatra Dorsey bändist. Ameerika muusikaföderatsiooni poolt kehtestatud salvestuskeeld takistas Sinatral esialgu laule lindistamast. Selle asemel