N: isoleutsiin, Phe, Thr, Trp. 13. Aminohapete desamiinimise tulemusel tekivad aspartaat ja alfa-ketoglutaraat (inimesel). Aminohapete dekarboksüülimise tulemusel tekivad biogeensed amiinid. Milliseid vastavate ainegruppide esindajaid teate? Histamiin, türamiin. 14. Millised toodud ühenditest on lämmastiku ainevahetuse lõpp-produktideks erinevates organismides. Kirjutage nende ühendite struktuurivalemid. a. Uratsiil d. Uridiin b. Uurea CH N O4 2 e. Kusihape (uric acid) C5H4N4O3 c. NH 4 + f. Ornitiin 15. Uurea tsükli ülesandeks on NH4+ konverteerimine uureaks (väljub organismist). Andke nimetused ja kirjutage struktuurid järgmistele uurea tsükli ühenditele: a. Tsüklisse sisenev ühend karbamoüülfosfaat CH4NO5P b. Tsükli lähteühendiks loetav aine ornitiin C5H12N2O2 c
DNA tegeleb geneetilise informatsiooni edasiandmisega ja RNA valgu sünteesiga + veel teised ülesanded. Lämmastikalused on aluselised, kuna nad on kõik amiinid. Tüviühendi nimetuse järgi jaotatakse nukleotiidide lämmastikalused puriin-ning pürimidiinalusteks. Lämmastikalus koos riboosiga on nukleosiid. Selles on riboos tsüklilises vormis ja side lämmastikuga on sarnane glükosiidi sidemega. Nukleosiidide nimetused: A (adenosiin), G (guanosiin), C (tsütidiin), U (uridiin) ja 2'-desoksüadenosiin A, 2'desoksüguanosiin G, 2'- desoksütsütidiin C ja 2'-desoksütümidiin T. Nukleosiid + hape = ester. Selliseid aineid nimetatakse üldiselt nukleotiidideks. Nukleotiidid on estrid, aga kuna fosforhappe jäägis on veel happelisi vesiniku aatomeid, käituvad nad hapetena. Nt: adenüülhape, guanüülhape, tsütidüülhape, uridüülhape. Kui moodustub fosforhappega ester, tekib väga tähtis aine ehk adenosiin-3',5'-fosfaat. Selle ühendi tähis on cAMP. Ta osaleb
(riboos ja desoksüriboos) ning fosforhape. Lämmastikaluste aluselisus on tingitud sellest, et kõik nad on amiinid. Jaotatakse tüviühendi nimetuse järgi puriin- ja pürimidiinalusteks. Lämmastikaluse ühend ühega riboosidest kannab üldnimetust nukleosiid. Nukleosiid on riboos tsüklilises vormis. Nukleosiidide nimetused: A adenosiin, 2´-desoküadenosiin G guanosiin, 2´-desoküguanosiin C tsütidiin, 2´-desokütsütidiin U uridiin T tümidiin, 2´-desokütümidiin Nukleotiidid estrid, käituvad hapetena. Tihedamini esinevad nukleotiidid: - adenüülhape (adenosiinfosfaat) - guanüülhape (guanosiinfosfaat) - tsütidüülhape (tsütidiinfosfaat) - uridüülhape (uridiinfosfaat) Nukleiinhapped Nukleiinhapped polünukleotiidid, kõrgmolekulaarsed ained. Organismides on DNA ja RNA. DNA makrostruktuur on kaheahelaline biheeliks. Selle moodustavad kaks
adeniin adenosiin adenüülhape AMP dAMP guaniin guanosiin guanüülhape GMP dGMP tsütosiin tsütidiin tsütosüülhape CMP dCMP tümiin tümidiin tümidüülhape dTMP uratsiil uridiin uridüülhape UMP Nukleiinhapped on biopolümeerid, mille monomeerideks on nukleotiidid. Kahte tüüpi nukliinhappeid: desoksüribonukleiinhape DNA ribonukleiinhape RNA ________________________________________________________________________________ Desoksüribonukleiinhape ehk DNA on biopolümeer, mille monomeerideks on desoksüribonukleotiidid. Omadused sõltuvad neil järjestusest ja hulgast.
desoksünukleosiid desoksüadenosiin difosfaat, trifosfaat adenosiin 5´difosfaat esterifitseeritud OH on 5´ positsioonis kui ei ole spetsiifiliselt näidatud Lämmastikalus nukleosiid Adeniin adenosiin Guaniin guanosiin Tsütosiin tsütidiin Tümiin tümidiin Uratsiil uridiin Lämmastikalused neelavad valgust lähisUV piirkonnas Nukleiinhapete kontsentratsiooni on võimalik määrata spektrofotomeetriliselt. Sobivaim lainepikkus = 260 nm BeerLamberti seadus: A = c l A neeldumine lainepikkusel c aine molaarne kontsentratsioon (M) molaarne ekstinktsioonikoefitsient lainepikkusel (M1 cm1)
Nukleosiidid võivad esineda syn- või anti- konformatsioonis, mis on tingitud steerilisest takistusest pöörlemisel ümber glükosiidsideme. Puriinnukleosiididel on võimalikud mõlemad konformeerid, pürimidiinnukleosiididel on eelistatud anti- konformeer. Suhkrukomponendi tõttu lahustuvad nukleosiidid vees paremini kui vabad lämmastikalused. Nomenklatuur: adenosiin/desoksüadenosiin; guanosiin; tsütidiin/desoksütsütidiin; tümidiin; uridiin. 2. Nukleiinhapped. Nukleiinhapete komponendid: Pürimidiinid: Tsütosiin (DNA, RNA); Uratsiil (RNA); Tümiin (DNA). Puriinid: Adeniin; Guaniin. Suhkrud: Riboos/desoksüriboos. Fosfaat. Nukleiinhapped sünteesitakse 5' 3' suunas nii, et järgmise nukleotiidi vahele tekib fosfoester side. 3. DNA struktuurid, komplementaarsusprintsiip. DNA sekundaarstruktuur vesiniksidemed komplementaarsete aluspaaride vahel. Suhkur-fosfaat põhiskelett väljaspool; lämmastikalused seespool
Nukleosiidid võivad esineda syn- või anti- konformatsioonis, mis on tingitud steerilisest takistusest pöörlemisel ümber glükosiidsideme. Puriinnukleosiididel on võimalikud mõlemad konformeerid, pürimidiinnukleosiididel on eelistatud anti-konformeer. Suhkrukomponendi tõttu lahustuvad nukleosiidid vees paremini kui vabad lämmastikalused. Nomenklatuur: adenosiin/desoksüadenosiin; guanosiin; tsütidiin/desoksütsütidiin; tümidiin; uridiin. Desoksüriboos on pentooside hulka kuuluv süsivesik (monosahhariid). Desoksüriboos erineb riboosist selle poolest, et ühe hüdroksüülrühma asemel on vesinikuaatom. Biokeemias tähtsaim ja tuntuim on 2- desoksüriboos (hüdroksüülrühm on asendunud vesinikuaatomiga teise süsinikuaatomi juures). 2-desoksüriboos kuulub nukleotiidide ja DNA koostisesse. 2. Nukleiinhapete valemid 3. DNA struktuurid, komplementaarsusprintsiip, Chargraffi reeglid
Nukleiinhapped on suure molekulmassiga, koosnevad suurest hulgast monomeeridest – mono- nukleotiididest. Nukleotiidid koosnevad: lämmastikühendid, süsivesikud ja fosforhape. Süsivesikud on esindatud pentoosidena (riboosi ja desoksüriboosina). Lämmastikühendid on puriinide ja püridiinide tuletised (A=adeniin, G=guaniin, U=uratsiil, T=tümiin, C=tsütosiin). Lämmastiühendeid koos pentoosiga nimetatakse nukleotiidideks (adenosiin, guanosiin, uridiin, tümidiin, tsütidiin). Organismis on kaht tüüpi nukleiinhappeid: RNA ja DNA (ribonukleiinhape ja desoksüribonukleiinhape), mis erinevad oma koostiselt, struktuurilt, funktsioonilt ja lokaali- DNA: satsioonilt. RNA: C G C G A T A U DNA JA RNA
Nukleiinhapped on suure molekulmassiga, koosnevad suurest hulgast monomeeridest mononukleotiididest. Viimaste koostises on lämmastikühendid, süsivesikud ja fosforhape. Süsivesikud on esindatud pentoosidena riboosi ja desoksüriboosina. Lämmastikühendid on puriinide ja püridiinide tuletised (A - adeniin, G - guaniin, U - uratsiil, T - tümiin, C - tsütosiin). Lämmastiühendeid koos pentoosiga nimetatakse nukleotiidideks (adenosiin, guanosiin, uridiin, tümidiin, tsütidiin). Organismis on kaht tüüpi nukleiinhappeid RNA (ribonukleiinhape) ja DNA (desoksüribonukleiinhape), mis erinevad oma koostiselt, struktuurilt, funktsioonilt ja lokalisatsioonilt: DNA on kaheahelaline koosneb desoksüribonukleotiidijääkidest lämmastikalusteks on A, G, C, T süsivesikutest esinevad desoksüriboos ja fosforhape Asukoht : rakutuum funktsioon : geneetilise informatsiooni säilitamine ja edasiandmine
ribosoomi koodile vastava aminohappe) 3. Translatsiooniprotsess on kaheastmeline dekodeerimisprotsess, milline on presibosomaalne aminoatsüül-tRNA süntees (ligaasid, ARS või ARL) ja ribosomaalne etapp koodon-antikoodon translatsioon ja peptiidsideme süntees ribosoomil. 4. Mittestandartne paardumine (Wobble base pairing) millised on seaduspärasused ja milleks on see vajalik? Paarduvad uridiin-guaniin, adenosiin-inosiin, tsütidiin-inosiin ja uridiin-inosiin, vajalik tRNA sekundaarstruktuuris ja geneetilise koodi õiges tõlkimises. Tuleneb sellest, et enamikel organismidel on vähem kui 45 tRNAd, vaja oleks üle 60, mistõttu antikoodoni 5' lämmastikalus, mis seostub mRNA 3' lämmastikalusega, pole ruumiliselt nii piiratud kui kaks teist lämmastikalust (või ka tRNA3' pole nii piiratud). 5. tRNA struktuur sekundaarstruktuur ristikheinalehe kujuline, tertsiaarstruktuur L-
Nukleosiidid võivad esineda syn- või anti- konformatsioonis, mis on tingitud steerilisest takistusest pöörlemisel ümber glükosiidsideme. Puriinnukleosiididel on võimalikud mõlemad konformeerid, pürimidiinnukleosiididel on eelistatud anti-konformeer. Suhkrukomponendi tõttu lahustuvad nukleosiidid vees paremini kui vabad lämmastikalused. Nomenklatuur: adenosiin/desoksüadenosiin; guanosiin; tsütidiin/desoksütsütidiin; tümidiin; uridiin. Nukleotiid = nukleosiidfosfaat Ribonukleotiidide struktuurid ja nomenklatuur = lämmastikalus + suhkur + 1-3 fosforüülrühma. Enamik vabu nukleotiide on ribonukleotiidid, millele fosforüülrühm riboosi 5'- asendis. Nukleotiidid on polüprootsed happed. Fosforüülrühma esimene prooton dissotseerub pH1 ja
LÄMMASTIKALUSED a) Pürimidiinalused b) Puriinalused U uratsiil (RNA) G guaniin (DNA, RNA) T tümiin (DNA) C tsütosiin (DNA, RNA) A adeniin (DNA, RNA) PENTOOSSUHKRUD (esinevad furanoosi kujul) · b,D-riboos (RNA) · b,D-2-desoksüriboos (DNA) FOSFORHAPPEJÄÄK Nukelosiidid = N alus + suhkur. Nukleosiidide nimetused tulenevad N-aluste nimetustest, lisades lõppu -idiin (pürimidiinid) või-osiin (puriinid). Tsütidiin Adenosiin Uridiin Guanosiin Tümidiin Nukleotiidid = N- alus + suhkur + 1..3 fosforüüli. Funktsioonid: Nukleosiid-5'-trifosfaadid (NTP) on... · substraatideks RNA molekulide sünteesil · vabade nukleotiididena operatiivseteks energiakandjateks rakkudes ATP - keskne molekul raku energeetikas GTP - peamine energiaallikas valgu sünteesis CTP - oluline metaboliit fosfolipiidide sünteesis
Guanosiin( 5´monofosfaat.) DNA koostises. 6. Kas joonisel toodud nukleotiidis esineb puriin või pürimidiin lämmastikalus? (kokku 5 erinevat). Pürimidiin; tsütosiin adeniin(püriin) guaniin(püriin) tümiin(pürimidiin) Urasiil(pürimidiin) DNA A,G,C,T RNA A,G,C,U N-alus +suhkur = nukleosiid Adeniin adenosiin; guaniin guanosiin; tsütosiin tsütidiin; tümiin tümidiin; urasiil uridiin. 7. Kas nukleotiidides on lämmastikalus suhkrujäägi külge ühendatud: a) glükosiidse sidemega b) estersidemega c) vesiniksidemega 8. Nimetage üks adenosiinil põhinev kofaktor? 9. Kas geneetiline informatsioon säilitatakse DNA: a) primaarstruktuuris b) sekundaarstruktuuris c) tertsiaarstruktuuris 10. Kirjutage antud järjestusega komplementaarne järjestus (võivad olla erinevad järjestused) ACCTCGAAG TGGAGCTTC 11
tRNA kolmemõõtmeline struktuur on L kujuline, moodustub heeliksite liitumise teel- coaxial stacking Struktuurid sarnased, kuna liituvad ribosoomi samasse saiti- erinevused antikoodoni ja aktseptorõla osas (ka teised nukleotiidid võivad olla erinevad) 5. Mittestandartne paardumine (Wobble base pairing), milleks vajalik? Uridiin-Guaniin; Adenosiin-Inosiin; Tsütidiin-Inosiin; Uridiin-Inosiin Vajalik selleks, et erinevaid koodoneid on 64 (aminohapetele 61) ja siis pole nii palju erinevaid tRNA-sid vaja. Põhilised ensüümid, mis peavad tRNA molekuli identifitseerima on aminoatsüül-tRNA süntetaasid e. ligaasid (ARL või ARS või ka Ala- RS, Phe-RS)
9 RNA DNA adeniin adenosiin adenüülhape AMP dAMP guaniin guanosiin guanüülhape GMP dGMP tsütosiin tsütidiin tsütosüülhape CMP dCMP tümiin tümidiin tümidüülhape dTMP uratsiil uridiin uridüülhape UMP Lämmastikaluseid on kahte tüüpi: puriinid (joonis 4.5) ja pürimidiinid (4.4). Puriinid, mis koosnevad 9-aatomilisest heterotsüklist on adeniin ja guaniin. Pürimidiinid koosnevad 6-lülilisest heterotsüklist ja nende hulka kuuluvad tsütosiin, tümiin ja uratsiil. Suhkrud riboos ja desoksüriboos kuuluvad pentooside st. 5-süsinikuliste suhkrute hulka, kusjuures 1. ja 4. süsiniku aatomid moodustavad 4' hapniku aatomi varal tsükli.
Üldstruktuurid: Lämmastikalused Pürimidiinid Puriinid - Tsütosiin - Adeniin - Uratsiil - Guaniin - Tümiin 3. Kirjutage a) nukleosiidi b) nukleotiidi struktuurivalemid (lämmastikalus vabalt valida) ja andke nende nimetused. Iseloomustage komponente ühendavaid sidemeid. a) Nukleosiid = lämmastikalus + suhkur ,N(1',1) glükosiidside Tsüstidiin b) Nukleotiidid = lämmastikalus + suhkur + 1-3 fosforüüli Uridiin-5'-monofosfaat, UMP (uridüülhape) 4. Kirjutage järgmise koostisega nukleosiidide ja nukeosiidmonofosfaatide struktuurid a) puriinalus - desoksüriboos b) pürimidiinalus riboos-5'-fosfaat a) Desoksüadenosiin b) Tsütidiin-5'-monofosfaat 5. Andke nimetused skemaatiliselt esitatud nukleosiididele ja nukleotiidile. a) desoksüadenosiin b) tümidiin c) desoksüguanosiindifosfaat 6. Skitseerige nukleiinhappe ahela (= polünukleotiidahela) lõik ja näidake
Esineb suur ja väike vagu – väikeses vaos suurem osa aluspaare. Lämmastikalustepaarid on keskel. Lämmastikalus nukleosiid nukleotiid adeniin adenosiin adenüülhape guaniin guanosiin guanüülhape tsütosiin tsütidiin tsütosüülhape tümidiin tümidiin tümidüülhape uratsiil uridiin uridüülhape 8 Lämmastikalused: puriinid – A ja G pürimidiinid – C, T ja U riboos ja desoksüriboos – pentoosid suhkru aatomeid tähistatakse ’ (prim)ga. Lämmastikaluse aatomeid lihtsalt numbriga. Fosfaatjäägiga on seotud 3’ ja 5’ C aatomid. Trifosfaatides on fosfaadid seotud C5’ga. Suhkruaatomite järgi nimetatakse nukleiinhapete otsi 5’ ja 3’ otsteks. Nukleiinhapete sünteesi suund: 5’→3’
annaabi.ee 
