Välismaalastest moedisainerid
kõrgkoolis ja osales Philadelphia kolledsis aksessuaaride illustreerimise kunsti. Seejärel kolis
ta New Yorki, et minna Parsonsi kooli disaini õppima. Lühikest aega oli Smith koos Arnold
Scaasi ja Bobbie Brooks's spordirõivaste firmas.
Aastal 1967 lõpetas Smith Parsonsis karjääri, et alustada iseseisvalt disainimisega. Aastal
1969 oli ta kaubamärgiks Digits (spordirõivaste firma). Aastal 1973, asutas Smith koos oma
õe Toukie Smithiga oma disaini ettevõte,mis varsti põrus. Smith jätkas disainimist ja 1976.
aastal alustas ta äri tegemist koos Laurie Malletiga ja firma nimeks sai "Williwear."
Ta on kavandanud Pulmakleite kandmiseks Mary Jane Watsonile, kui ta abiellus Peter
Parkeriga Spider-Mani koomiksiraamatus (koomiks ilmus aastal 1987) ja ülikondi Edwin
Schlossbergile ja tema peigmehele kui ta abiellus Caroline Kennedyga 1986. Aastal. Smith
on mõelnud ka vormirõivaid töötajatele Christo's, 1985