8-aastaselt sai ta Jermaine'i kõrval solistiks. Bändi nimeks sai The Jackson 5.Aastatel 1966–1968 tegi bänd pikki tuure kesklääne osariikides. Michael Jackson rääkis hiljem, et ta kannatas väga selle pärast, et ei saanud öösiti magada, kuna vanemad vennad tõid nende ühisesse hotellituppa tüdrukuid. [16] Sageli esineti Chitlin' circuit'i klubides ja mõnikord isegi enne striptiisietendusi. Michael Jackson meenutas hiljem ühe transvestiidist strippari esinemist ja lisas: "Sain mina vast hariduse. Põhjalikuma kui enamik lapsi. Võib-olla andis see mulle täiskasvanuna vabaduse kontsentreeruda elu muudele aspektidele."1966. aastal võitis bänd tähtsa kohaliku talendivõistluse, esitades oma versioone plaadifirma Motown hittidest ja James 27.11.2014 Browni laulust "I Got You (I Feel Good)"; solist oli Michael. Sealt avastas poistepundi Diana Ross, kellest sai Michaeli mentor ja sõbranna aastateks. Aastal 1967 lindistas The
8-aastaselt sai ta Jermaine'i kõrval solistiks. Bändi nimeks sai The Jackson 5. Aastatel 19661968 tegi bänd pikki tuure kesklääne osariikides. Michael Jackson rääkis hiljem, et ta kannatas väga selle pärast, et ei saanud öösiti magada, kuna vanemad vennad tõid nende ühisesse hotellituppa tüdrukuid. Sageli esineti Chitlin' circuit'i klubides ja mõnikord isegi enne striptiisietendusi. Michael Jackson meenutas hiljem ühe transvestiidist strippari esinemist ja lisas: "Sain mina vast hariduse. Põhjalikuma kui enamik lapsi. Võib-olla andis see mulle täiskasvanuna vabaduse kontsentreeruda elu muudele aspektidele."] 1966. aastal võitis bänd tähtsa kohaliku talendivõistluse, esitades oma versioone plaadifirma Motown hittidest ja James Browni laulust "I Got You (I Feel Good)"; solist oli Michael.] Sealt avastas poistepundi Diana Ross, kellest sai Michaeli mentor ja sõbranna aastateks.