Laste valiku auhinnate gaalast 2003. aasta aprilis. 16. detsembril 2006 "Saturday Night Live" episoodis tutvustas Diaz Timberlake'i kui õhtu muusikalist külalist ja hiljem paar läks lahku. Jaanuaris 2007 sattus Timberlake näitleja Jessica Biel'iga ühele pildile, kus nad koos tegelesid lumelaudadega sõitmisega Park Citys, Utah'is. 12. mail 2007 avalikustati kuulujuttudele lisaks romantilised pildid Timberlake'i ja Biel'i kohtamistest. Timberlake'ile omastati seksikaima mehe tiitel Teen People ja Cosmopolitani ajakirjade poolt. Filmograafia · Longshot (2000) · Model Behavior (2000) · On the Line (2001) · Edison Force (2005) · Alpha Dog (2006) · Black Snake Moan (2007) · Shrek the Third (hääl) (2007) · Southland Tales (2007) · The Love Guru (2008) · The Open Road (2008) Tuntumad singlid Aastal 2002 · "Like I love You" · "Cry Me a River" Aastal 2003 · "Rock Your Body" · "Señorita"
Sattus selle saavutusega plaadifirma TopTen vaatevälja ning valiti ''Vanilla Ninja'' liikmeks. Ta on osalenud muusikalides ''Kuningas ja mina'' ja ''Helisev muusika''. 2006. aasta alguses tunnistati Lenna ajakirja "Kroonika" poolt korraldatud lugejaküsitluse põhjal neljandaks seksikaimaks naiseks, 2007. ja 2009. aasta alguses tuli naiste arvestuses esikoht. Lauljatar pani 2007. aasta aprillis internetiportaalis mees.eu ''kinni'' seksikaima naislaulja hääletuse ja 2007. aasta juunis tunnistati ta samas netiportaalis seksikaimaks seltskonnadaamiks! 2008. aastal tunnistasid meesteajakirja FHM lugejad Lenna kõige seksikamaks naiseks. 1. oktoobril 2006 alustas ETV-s noorte lauluvõistlus "Laulukarussell", mille noorima vanusegrupi saatejuht on Lenna. Samal kuul tehti Lennale ETV-st ettepanek osaleda Eurolaul 2007 konkursil. 17. oktoobril 2006 algasid noortefilmi ''Kuhu põgenevad
annaabi.ee 
