Suured maadeavastused
saamist raskendab see, et tal oli mitmeid nimekaime. Aastatel 14751478 tegeles keegi
Bartolomeu Dias kauplemisega Lissaboni ja Itaalia vahel, kuid pole teada, kas tegemist oli
sama isikuga.
Aastal 1481 saatis Dias ühe laeva kaptenina Diogo de Azambujat ekspeditsioonil
Kullarannikule (Guineasse). Sel ekspeditsioonil rajati Elminasse ([Ghana]]) kaubanduse
tugipunkt. Dias oli kuninga õukonna rüütel (escudeiro; see on teada João de Barrosi sõnade
järgi, nagu ka see, et ta oli recebedor do Armazém da Guiné) ja kuninglike ladude
järelevaataja.
Arvatakse, et ta oli sõjalaeva (nau) "São Cristovão" tüürimees (patrão), sest 1486 sai
keegi Bartolomeu Dias kuningas João II-lt oma tulevaste teenete eest 6000 real branco't.
Otsides mereteed Aasiasse, olid Portugali ekspeditsioonid Henrique Meresõitja ajast
(15. sajandi alguses) saadik uurinud Aafrika läänerannikut. 10. oktoobril 1486 määras