Järgmisel suvel mängis Raimond Valgre Rannasalongis koos orkestriga "Merry Singers", kuid mängida saadi vaid kaks nädalat. Hooaeg lõpetati ennetähtaegselt. Talvel töötas Valgre Tartus, restoranis "Sinimandria". 1941. aasta suvel suundus Valgre jälle Pärnusse, seekord juba orkestrijuhina. Orkester sai aga vaid ühe nädala esineda, kui algasid sündmused, mis sellegi hooaja ennetähtaegselt lõpetasid. Ja maha jäi taas üks "roos rannaliival". Raimondist on tehtud ka dokumentaalfilm “Need armastus kirjad” see räägib Raimondist ja ühest naisest Niinast,kes läks Venemaale ja nad hakkasid üksteisele kirju saatma,Raimond saatis üle 300 kirja.
suvel suundus ta taaskord Pärnusse, kuid nüüd juba orkestrijuhina. Orkester sai kahjuks esineda vaid ühe nädala, kuna algasid sündmused, mis selle hooaja lõpetasid. Taaskord oli ta leidnud omale suvearmastuse Liivi Loosme. Teise Maailmasõja ajal kuulus ta Eesti laskurkorpusesse, seal sai ta jälle võimaluse tegeleda muusikaga. Vahepeal ta seda teha ei saanud, kuna 1941a. juuni lõpus ta mobiliseeriti. Sõjateel tutvus Valgre leningradist päris Niina Vassiljeviga. 1944. aastal sai Raimondist üks viiest akordionistist jazzorkestris. Orkestri repertuaari moodustas Glenn Milleri, Raymond Scotti, Priit Veebeli ja ka Raimond Valgre kirjutatud muusika. 9.mail 1945 aastal ta demobiliseeriti, selleks hetkeks oli ta jõudnud juba seersandi auastmesse. 1944. aastal astus Valgre Tallinna Riiklikusse Konservatooriumisse klaveri erialale, kuid aasta pärast kustutati ta üliõpilaste nimekirjast. Samal aastal andis ta sisse uue avalduse, seekord soovis ta õppida kompositsiooni
annaabi.ee 
