Gümnaasiumis. 2002. aastal võtis ta osa võistlusest "FIZZ Superstar", kus jõudis poofinaali. Selle etteastega jäi Lenna TopTen'ile silma ning valiti bändi. Peale selle on Lenna osalenud muusikalides "Helisev Muusika" ning "Kungingas Ja Mina". Lenna on näidanud ka oskust,et suudab muusikat kirjutada. Vanilla Ninja albumitele "Blue Tattoo" ning "Love Is War" on ta koos Piretiga kirjutanud mõningaid lugusi. Bändis laulab ning mängib ta kirarri. Muusika on Lennale kui teine elu. 2006.aastal võttis ta osa Universal Music Publishing laulukirjutajate kokkutulekust. Laulmisega alustas Lenna juba 3aastaselt, kui vanemad ta Eesti Televisiooni laulukoori panid, kus ta laulis 14 aastat. Sellele lisaks käis ta Nõmme Muusikakoolis, kus õppis viiulit. Lenna käis ka 1993. aastal Laulukarussellil.Eesti Televisiooni laulukooriga osales ta ka paljudel rahvusvahelistel lauluvõistlustel ning nii mõnigi kord toodi võit koju. Lenna on
ta pani ka mitmed kohad kinni. Aastal 2002 alustas TV3's uus saatesari "Fizz Superstar" kus Lenna tuli 15 parima laulja sekka, tänu sellele ta jäi silma TopTen'i produtsentidele. Lenna soovis juba lapsena lauljaks saada: ''Aga mulle meeldis igasuguseid asju teha, peaasi, et ei pidanud paigal istuma. Meeldis laulda, loomadega tegeleda ja nende eest hoolitseda, igasuguseid mänge mängida õues jne.'' Muusika on Lennale peaaegu elu, ilma selleta ta olla ei saa. Tema bänd Vanilla Ninja on kuulus üle Euroopa. Esmakordselt, kui Vanilla Ninja püüdis minna eurovisioonile looga "Club Kung-Fu", ei saanud nad edasi, kuid said suureks rahva lemmikuks. Edasi tutvustas Sven Lõhmus neid kuulsale saksa produtsendi David Brandesele. Brandes viis neiud Saksamaale, kus menubänd Vanilla Ninja sai meedia avalikusele tuntud looga "Tough Enough".