Justin Timberlake
organiseeris poistebändi mänedzer Lou Pearlman. Grupp saavutas tuntuse nimega `N
SYNC. Timberlake'i filmimaailma debüüt oli 1999. aastal filmis "Model Behavior", kus
ta mängis väljamõeldud kuulsust nimega Jason Sharpe, kes teadmatult armub kohalikku
ettekandjasse. "Model Behaviour" oli tehtud televisioonis esitamiseks, eelkõige
telekanalis Disney Channel'is.
1995-2002: 'N Sync
Timberlake ja JC Chasez, kes olid tuttavad telesarjast Mickey Mouse Club, olid kaks
esilauljat populaarses üheksakümnendate poistebändis 'N Sync. Bänd loodi 1995. aastal
ja alustas Euroopas karjääri 1996. aastal ja Ameerika Ühendriikides kaks aastat hiljem
1998. aastal, kui nad andsid välja oma debüüt albumi `N SYNC in the US. `N SYNC
müüs üksi üle 11 miljoni koopia. Albumis olid ka number-üks hitt-singlid nagu "Tearin'
Up My Heart" Peale kaks aastat toimunud juriidilisi kokkupõrkeid mänedzeriga, bänd
kirjutas alla lepingule plaadifirmaga Jive Records. 2000