Kui resonants-stabiliseeritud anioon liidab prootoni, võib see toimuda kahel viisil: a) kui prooton seotakse süsinikule ja moodustub algne karbonüülühend nimetatakse keto-vormiks; b) kui prooton seotakse hapnikule moodustub enool-vorm. Resonants- stabiliseeritud aniooni nimetatakse enolaataniooniks. Prooton Prooton liitub liitub O C C + HB enolaatanioon HO O H - - C C + B: C C + B: enool-vorm keto-vorm Karbonüülühendite keto- ja enool-vormid on spetsiifilist tüüpi struktuuri-isomeerid. Nad võivad kergesti üle minna ühest olekust teise happe või aluse jääkide juuresolekul
dekarboksüleeruvad kergesti kuumutamisel 100-150 oC. O o O 100-150 C RCCH COOH RCCH 3 + CO 2 2 Sellise dekarboksüleerimise puhul on kaks kergendavat põhjust. 1. Kui karboksülaatanioon dekarboksüleerub, moodustub resonants- stabiliseeritud enolaatanioon. 2. Kui hape dekarboksüleerub, võib see toimuda üle kuuelülilise tsüklilise vaheoleku, reaktsioonil tekib enool vahetult ilma anioonse vaheolekuta. Enool tautomeriseerib metüülketooni.