Billie Holiday
laulmist ning oli hoopis teda kuulama
tulnud. Ta korraldas Billie'le tema
debüüdi novembris 1933 koos Benny
Goodmaniga, kus Billie laulis kaks
laulu: ,,Your Mother's Son-In-Law" ja
,,Riffin the Scotch".
Goodman oli ka käepärast 1935. aastal, kui Billie jätkas oma plaadistuskarjääri
Teddy Wilsoni poolt juhitud grupiga. Nende esimene plaat sisaldas laule ,,What a
Little Moonlight Can Do" ja ,,Miss Brown To You". Need laulud aitasid sisse seada
Billie koha suure vokaalina. Omaenda nime all alustas ta lindistamist vaid aasta
hiljem ning selle aja jooksul produtseeris ta suurel hulgal silmapaistvaid esinemisi
koos swingi ajastu parimate muusikutega.
Peale Teddy Wilsoni allkirjastatud lepingut Brunswick Recordsiga anti neile
vabadus improviseerida. Kohe avastati, et Holiday'l oli hämmastavapanev võime
improviseerida meloodia emotsioonidega. See oli revolutsiooniline.
Mõndade eranditega on loetud Holiday ja Wilsoni lindistused 30ndatel ja