Tasapinnaline struktuurvalem-näitab millised aatomid ja milliste sidemetega on omavahel seotud. Klassikaline struktuurvalem- näitab aatomite vahelisi sidemeid. Ruumilised struktuurvalemid- näitavad mida võib joonistada mitmel viisil, mis püüavad anda ettekujutlust molekuli ruumilisest ehitusest. Graafiline kujutamisviis- lähtub süsinikahela projektsioonist tasandile. Süsinikahel- kui omavahel on seotud mitu tetraeedrilist süsinikku. Nelja üksiksidemegasüsiniku aatom on ruumilise ehitusega; ta on tetraeedriline.
Süsiniku aatom molekulis Orgaanilistes ühendites on süsinikul alati neli sidet, hapnikul kaks, lämmastikul kolm ja vesinikul üks side. Süsiniku aatomi olekud molekulis: Hapniku aatomi olekud molekulis: Lämmastiku aatomi olekud molekulis: Tetraeedriline süsinik Nelja üksiksidemega süsinik on tetraeedriline kõigis ühendites. Sidemetevaheline nurk on umbes 109. Omavahel võib olla seotud mitu tetraeedrilist süsinikku ning tekib süsinikuahel. Süsinikuahel võib olla hargnemata, hargnenud või tsükliline. Valemid ja struktuurivalemid Summaarne valem Lihtsustatud struktuurivalem Klassikaline ehk tasapinnaline struktuurivalem Ruumiline struktuurivalem Graafiline kujutis Orgaaniliste ainete oksüdeerumine Süsiniku oksüdatsiooniaste (o.-a.) võib olla ühendites IV kuni IV. Ühes molekulis võib olla erineva o.-a.-ga süsiniku aatomeid
elektroni mingi teise osakese elektroniga elektronpaariks, sest nii tekib stabiilne (madalama energiaga) osake. Nt: CH3CH2 + H = CH3 CH3 9. Halogeenilised reaktsioonid. Halogeenid on VII A rühma elemendid (F, Cl, Br, I, At). Alkaani halogeenimine on radikaaliline asendusreaktsioon ja see kulgeb ahelreaktsioonina. 10. Tetraeedriline süsinik 4 üksiksidemega süsinik. Süsinikahel seotud on mitu tetraeedrilist süsinikku. 11. Mida madalam on C o.a., seda rohkem eraldub oksüdeerumisel energiat. Pürolüüs - lagunemine kõrge temperatuuri toimel. Tahma moodustumine viitab mittetäielikule põlemisele. Süsivesinikud orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. Ainult tetraeedrilisi süsinikke sisaldavad süsivesinikud on alkaanid. Süstemaatilised nimetused kajastavad ühendi keemilist struktuuri.
6 5 6 5 .. H Karboksüülhape seob Alkohol atakeerib Prooton lahkub ühelt prootoni tugevalt happelt protoneeritud karbonüül- rühma, moodustamaks hapniku aatomilt ja tetraeedrilist vaheühendit seotakse teisele .. .. .. H O: H O: H O+ + :O: .. + H3O CH C O .. C H3 H C C .. 6 5
ALKAANID Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, mis koosnevad süsinikust ja vesinikust ning sisaldavad sp3 süsinikku ehk tetraeedrilist süsinikku ehk nelja üksiksidemega süsinikku. Kovalentseid üksiksidemeid nimetatakse -sidemeteks. Ahela ehituse järgi jaotatakse alkaanid: 1) tsüklit mittesisaldavad (atsüklilised) alkaanid , üldvalemiga C nH2n+2 Need jaotatakse omakorda a)hargnemata ahelaga ehk normaalalkaanid ja b)hargnenud ahelaga . 2) tsüklilised alkaanid ehk tsükloalkaanid , üldvalemiga C nH2n. Nomenklatuur on aine struktuuri ja aine nimetust siduvate reeglite kogu. 1
Stereoisomeeria (erinevus aatomite ruumilises paigutuses): cis-trans isomeeria e.geomeetriline isomeeria ja peegelisomeeria e. optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata süsinikuga seotud aatomi järjenumber elementide perioodilisussüsteemis: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H Optiline isomeeria (kiraalsus ja optiline aktiivsus) Esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Sellist tetraeedrilist süsinikku nimetatakse asümmeetriliseks (kiraalseks) tsentriks. Aatomite omavaheline järjestus on mõlemas isomeeris sama, erinev on ainult ruumiline paigutus. Kuna see erinevus ei kao molekuli üksikosade pöörlemisel ümber -sideme, siis on tegu konfiguratsioonilise erinevusega. Saame joonistada 2 ruumilist isomeeri, mis on teineteise suhtes peegelpildid (enantiomeerid). 4. Aromaatsus, resonants, konjugatsioon Aromaatsetel süsivesinikel ehk areenidel on alifaatsetest
-(valents näitab, mitu sidet võib aatomil olla) ALKAANID TETRAEEDRILINE SÜSINIK sp³-süsinik on tetraeedriline süsinik. Lihtsaim näide on mentaan CH H H C H H Süsinikahel olukord, kus mitu tetraeedrilist süsinikku on omavahel seotud. · Sirge ehk lineaarne · Hargnemata · Hargnev (min. 4 süsinikuaatomit) · Tsükliline (min. 3 C-aatomit) VALEMID JA STRUKTUURIVALEMID 1. Molekulvalem e. summaarne valem näitab kui palju ja milliseid aatomeid moelkulis on. [ CH -metaan ] 2. Klassikaline struktuurvalem e. tasapinnaline 3. Ruumiline struktuurvalem püüavad anda ettekujutuse molekuli ruumilisest ehitusest. 4
Tegemist on hüdrofoobsete molekulidega, mis seostuvad hüdrofoobse allosteerilise tsentriga. Seostumine DNA polümeraasiga on väiksemal määral kui NRTI-de puhul, mistõttu kõrvaltoimeid vähem. Sellegipoolest ei saa neid üksi kasutada, kuna vastasel juhul tekib nende sidumise kohas mutatsioon. Kasutatakse koos NRTI-dega. HIV proteaasi inhibiitorite toimemehhanism Proteaasi inhibiitorid on disainitud siirdeoleku inhibiitoritena, mis sisaldavad hüdrolüüsile vastupidavat siirdeoleku tetraeedrilist isosteeri. Inhibiitor peab olema mittepeptiid ja väikese molekulaarmassiga suukaudse manustamise võimaldamiseks. Siirdeoleku isosteer seostub aktiivtsentrid tugevamini kui substraat või produkt, mistõttu peab inhibiitor olema siirdeolu isosteeri (hüdroksüetüleenamiini) sarnane. Proteaasi inhibiitorid, PI-d - saqinavir, ritonavir, indinavir, nelfinaqvir HIV-i proteaas katalüüsib peptiidide hüdrolüüsi, mille tagajärjel kapsiid rakus laguneb
eri tüüpi orbitaalid (näit. nii s kui p) , siis nad eelnevalt hübridiseeruvad ja sidemete moodustumisel osalevad nn hübriidorbitaalid. Selleks, et süsinik moodustaks neli sidet, peaks valetssidemete teooria kohaselt 1 elektron täielikult täidetud s-orbitaalilt minema tühjale p-orbitaalile, mis tähendaks aatomi ergastatud olekut. Selline konfiguratsioon ei seleta aga kõigi nelja sideme ekvivalentsust ning metaani tetraeedrilist geomeetriat p-orbitaalid peaksid paiknema omavahel risti (nurk 90°), ning sorbitaali kattumise suund oleks hoopis määramata. s- ja p-orbitaalide lainefunktsioonide matemaatilisel kombineerimisel on võimalik saada ekvivalentsete lainefunktsioonide komplekt, mida nimetatakse hübriidorbitaalideks (L. Pauling, 1931). NB! Meeldetuletuseks: Lainefunktsiooni ruut määrab elektroni paiknemise tõenäosuse mingis ruumiosas tuuma ümbruses