"tekkeenergiat" - 1 õppematerjal

Benseenituuma ajalugu

Üks põjus selliseks konjugatsiooniks on benseenituumas moodustunud p-orbitalide paralleelsus. Kui orbitalid ei ole paralleelsed siis ei toimu sellist orbitalide ühinemist ja molekul kaotab aromaatsed omadused, nagu näiteks sellel joonisel kujutatud 1,3,5,7 tsüklooktatetraeeni molekulil. Lisaks veel pole ka süsinikud ühes tasapinnas, mis mängib benseeni tuumas suurt rolli just sellise elektronpilve moodustumisel nagu tal on. Kekulé proovis ka määrata benseeni tekkeenergiat. Tema valemi järgi on seda võimalik leida kolme üksiksidemega süsiniku, kolme kaksiksiksidemega süsiniku ja kuue süsiniku ja vesiniku vahelise sidemete energiate summaga. 3*81+3*147+6*99=1278 kcal/mol. Tegelikult aga on benseeni tegelik põlemissoojus kindlaks ja selleks on 1314 kcal/mol. See tähendab, et benseen on tegelikult Kekulé valemile vastavast 1,3,5 tsükloheksatrieenist 36 kcal/mol võrra püsivam.[2] Benseeni kasutus läbi aja