Orgaanilise keemia I esimeseks kontrolltööks õppimise konspekt
süsivesinikest teistsugused
omadused ja reaktsioonivõime.
Tähtsaim aromaatne süsivesinik on benseen.
Benseeni puhul leiti, et ta on reaktsioonide suhtes küllaltki
stabiilne, eriti liitumisreaktsioonide puhul, erinevalt teistest
kaksiksidemeid sisaldavatest ühenditest. Siiski reageerib
benseen broomiga aga raud(III)bromiidi kui katalüsaatori
juuresolekul, aga produktiks on asendusreaktsiooni produkt.
Benseeni struktuuri saab hästi seletada
resonantsstruktuuride abil. Resonantsteooria
põhipostulaadiks on, et ühe ühendi jaoks saab kirjutada
rohkem kui ühe Lewisi struktuuri, kusjuures need erinevad
ainult nende elektronide paigutuse poolest.
Hückeli reegel (1931) leidis, et aromaatsus on seotud pii-
elektronide arvuga tsüklis. Planaarsete monotsükliliste
täielikult konjugeeritud polüeenide puhul on aromaatsed
need, milles on 4n + 2 pii-elektroni, kusjuures n on täisarv
0, 1, 2, jne.
Aromaatsus:
Aromaatne ühend on tsükliline