Majad olid ehitatud puidust. Viljandi keskuseks oli praegune Laidoneri plats, kus oli sel ajal turg, läheduses asus kirik, raekoda ja kool. Kirjalikud andmed sellest ajast puuduvad, sest oli palju põlenguid, mis hävitasid andmed. 15. sajand 1481 Ivan III saadetud Pihkvasse, Novgordi ja Moskva ühendväed piiravad Viljandi linna ja linnust. 1.märtsil alanud piiramise tulemusena linn langeb. Tagajärg: hooned süttisid (Viljandi raekoda koos raearhiiviga). Linnust nad vallutada ei suutnud. Nad lahkuvad, saades lunamaksu ning viivad kaasa ka 8 kirikukella 16. sajand 1560 Vene väed saabuvad Liivi sõja käigus Viljandisse. Venelased vallutavad linna, linnus langeb seda kaitsnud palgasõdurite reetlikkuse tõttu 11. Mõisted raad keskaegne linnavalitsus bürgermeister rae tähtsaim ametnik sündik jurist linnafoogt maaisanda esindaja raes gild keskaegne ametiorganisatsioon skraa tsunftide põhikiri agul äärelinn
aastal said hansa kaupmehed edasitungil itta kindla tugipunkti. Järgnevatel aastatel Gotlandi ja Põhja-Saksa kaupmehed varustasid ristiretketest osavõtjaid laevadega ja pidasid tihedat ühendust Riiaga. 1478-ndatel aastatel kaotas Novgorod Moskvale oma iseseisvuse. 1481. aasta kevadtalvel, 1. märtsil alustasid Ivan III saadetud Pihkva, Novgorodi ja Moskva ühendväed Viljandi linna ja linnuse piiramist. Linnas süttisid hooned, nende hulgas ka Viljandi raekoda koos raearhiiviga. Linnust venelased vallutada siiski ei suutnud. Viljandi linn taastas sõjapurustused. Jätkus endine töökas argipäev ja vilgas idakaubandus, mis tollel ajal oli iseloomulik kõigile hansalinnadele Eestis. XVI sajandi alguses teravnesid ka vastuolud Lübecki ja Eestimaa linnade vahel, seda eriti külalistekaubanduse keelu sisseviimisega 1539-ndal aastal. 1558. aastal 22. jaanuaril algas Vene-Liivi sõda. Eesti linnade esindajad ja ordumeister pöördusid Saksa keisririigi ja
ooperi autor on Tauno Pylkänen. Tegemist on tõenäoliselt rändmotiiviga, mis oli keskaja Euroopas üsna populaarne. · Esimesed tuleristsed sai Viljandi orduloss 1482. aastal, mil Vene väed Ivan III juhtimisel koos Moskva, Novgorodi ja Pihkva ühendväega suutis piiramise järel vallutada küll linna, kuid linnust alistada ei õnnestunud. Sõjategevuse tagajärjel süttisid hooned, nende seas ka Viljandi raekoda koos raearhiiviga. Venelased lahkusid, kui olid kätte saanud lunamaksu, ning viisid endaga kaasa kaheksa kirikukella. · Liivi sõja (1542-1583) ja sellele järgnenud Poola-Rootsi sõdade käigus elas loss üle mitu pommitamist ja piiramist. · 1600. aastal vallutasid linna rootslased. 1602. aastal tulid linna piirama aga Poola väed ülemjuhataja Jan Zamoyski juhtimisel. Linna kaitses 500-meheline rootslaste garnison, mida juhtis Porvoost pärit Arved Wildemann