Heiki Vilep ja uusim lastekirjandus
(peres kasvas 1980. aastal sündinud tütar Kertu) ja rahamured sundisid tööle ja nii jäi
kõrghariduse omandamine pooleli.
1985. aastal siirdus Vilep tagasi Tartusse. Üüris tillukese toa, kirjutas luuletusi ja
mängis mitmes bändis trumme. Mõnda aega töötas ta Tartu Katseremonditehases
mõõteriistade insenerina.
Alates 1986. aastast hakkas ta põhikohaga tööle restorani ,,Kaseke" pillimehena.
Pillimeheameti kõrvalt asus Vilep tegelema metsaäriga. 1992. aastal tuli ta äritegevuse
õnnestumise tõttu restoranist töölt ära, kuid äri hakkas siiski kaunis ruttu allamäge
veerema ja 90ndate lõpus läks üldse pankrotti. Tartu-aastatel loodud perekond, tänu
millele on Vilepil poeg Mihkel (sünd1988), lagunes samuti 90ndate lõpus.
2000. aastal tegi Vilep kindla otsuse tegeleda ainult sellega, mis hingelähedane ja
annaabi.ee 
