Asendusnomenklatuur asendusrühma tüviühenduga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuur halogeeniühendi nimi moodustatakse süsivesinikrühma nimetusest, millele lisatakse liide. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Reaktsiooni analüüsimine: *Selgita välja elektrofiilus, *tee kindlaks milline on ründav osake, milline on lahkuv rühm. Freoonid madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Plastiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide ka haigust hävitamiseks.
paariga osake ja kannab neg.laengut. Elektrofiilne tsenter- aatom, millel on vaba orbitaal. Nukleofiilne tsenter-aatom, millel on vaba el.paar.Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kov. Sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit.Nukleofiil ühineb elektrofiiliga e. Ründab el.fiili. El.fiil ei ühine el.fiiliga ega nuk.fiil nuk.fiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: *nukleofiil on ründav osake, *reak.tsenter on el.fiilne tsenter * lahkuv rühm eraldub nukleofiilina El.fiilne reakt. Kulgeb: el.fiil ründab nuk-fiilset reakt-tsentrit. Lahkub rühm eraldub el.fiilina
Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Halogeenid tehnikas ja keskkonnas Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro- kloroderivaadid · Veelduvad kõrgendatud rõhu all toatemperatuuril kergesti · keemiliselt väga püsivad · madal keemistemperatuur · kasutatakse:külmutusmasinates, aerosooliballoonides
• Kõik halogeeniühendid on mürgised, kahjustavad kesknärvisüsteemi.
• Mürgisuse järjestus: RF
elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx
doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ 5 ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus
Nukleofiilse tsentri tunneme ära neg laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: Nukleofiil on ründav osake Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: Elektrofiil on ründav osake Elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit Lahkuv rühm eraldub elektrofiilina
Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem.
suurema vastupidavuse väävliühendites. Esterifikatsioon- alkoholi regeerimine happega (=ester) Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam
Igas ühendis mis sisaldab polaarset kovalentset sidet võib eristada nukleofiilsus ja elektrofiilsus tsentrit. CH3-CH2d+-Cld- Võrdled elemente, kumb paremal sel miinus, tõmbab tugevamini. Nukleofiilne asendusreaktsioon on iseloomulik kui halogeeniühend reageerib:1)leelisega 2)alkoholaadiga 3)ammoniaagiga 4)tsüaniiidiga 5)amiiniga. Seal reaktsioonis 1)ründav osake on nukleofiil. 2) Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. 3) Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Tugevad nukleofiilid ( :OH-, :OR- alkoholaad, :CN- tsüaniid, :NH2 ) Nõrgad nukleofiilid ( :RCOO- , :Hal- , H2O, POH Alkoholid on orgaanilised ained , mis sisaldavad hüdroksüülrühma (OH), kui alkoholis on mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised
____________________________ omab väliskihis jagamata elektronipaari ja on elektronipaari doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ ÜLESANNE 20. (6 punkti) Allpool on toodud ühe keemilise vooluallika ja ühe elektrolüüsiseadme joonis. Millised järgmistest väidetest kehtivad ainult keemilise vooluallika kohta, ainult elektrolüüsi kohta, mõlema kohta või mitte kummagi kohta?
käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal o Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub
anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake
Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina.
Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina.
Näiteks nukleofiilses asendusrektsioonis on ründavaks osakeseks nukleofiil. 5. Nukleofiilne asendusreaktsioon Näide: :OH + CH3 -- CH2 -- Br CH3 -- CH2 -- OH + :Br . · Nukleofiilne asendusreaktsioon ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina.
katalüsaatorina) ekstraheerib prootoni. Tekib sideme katkemine ja vabaneb esimene produkt peptiidi aminoterminus. Reaktsiooni teises astmes hüdrolüüsitakse vaheühend katki ja vabaneb C-terminus. Teises etapis käitub His üldise happe katalüsaatorina. 59 Substraat - vahendatud katalüüs Ntx kitinaas. Beeta-glükosiidse sideme hüdrolüüsiga tegemist. Kitinaas kasutab nukleofiilina substraadi enda atseetamido rühma hapnikuaatomit. Kovalentne vaheühend tekib nüüd substraadi enda sees (ringstruktuur). Reaktsiooni teises etapis ringstruktuur hüdrolüüsitakse vee poolt. Esimeses etapis on am.hape kui hape ja teises etapis kui alus. Produkt-vahendatud katalüüs Inimese 8-oksoguaniini DNA glükosülaas Osaleb DNA reparatsioonis oksüdatiivse kahjustuse elimineerimises. 8-oks.guan on oksüdeeritud kaheksandast positsioonist