TÜ biokeemia õpik
kolamiin narkolaan
Br
Kolamiinil on kaks happelist tsentrit: N-H ja O-H. N-H happed on umbes 10 suurusjärku
nõrgemad happed kui O-H happed (alkoholid), kuna N-aatomi elektronegatiivsus on
väiksem kui O-aatomil. Seega võib kolamiini vaadelda põhiliselt O-H happena ja võrrelda
narkolaaniga, mis on ka O-H hape. Viimases on kolm Br, mis elektronide äratõmbamise (-
I) efekti tõttu (vt. skeemi) oluliselt stabiliseerivad vastavat aniooni, s.t. narkolaan on tuge-
vam hape kui kolamiin.
Brønstedi-Lowry teooria järgi peab alus omama kas vaba elektronpaari või kaksiksideme
π-elektrone kovalentse sideme moodustamiseks prootoniga. Sellele tingimusele vastavad
kaks orgaaniliste ühendite gruppi: