Areenid ja fenoolid Areenid on orgaanilised ühendid, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen, mille süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronpilv, mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füsioloogilised omadused: on narkootilise toimega, kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa vereloomeelundeid, on mürgised ning nahka ärritavad. Vedelad areenid tungivad kergesti ka läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis on tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena kasutatakse trinitrotuleeni. Neil on kantserogeenne ja tetratogenne (ehk loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutavad ka immuunsüsteemi, kutsudes esile HIV´iga sarnaseid nähteid. Areene kasutatakse lahustitena (näiteks benseen, tolueen-mürgised vedelikud). Füsioloogilistes aktiivsetes ainetes alkaloidides (näiteks nikotiin, kofeiin) Aromaatseid
Orgaaniline keemia Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Benseenituumas moodustavad 6 süsiniku aatomit rõnga ja neid ühendavad omavahel vaheldumisi üksik ja kaksiksidemeid. Aromaatsed süsivesinikud võivad olla nii monotsüklilised (ehk sisaldavad üht benseenituuma) kui polütsüklilised (ehk sisaldavad mitut benseenituuma). Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ka mõningaid benseenil
Tolueen Algne nimi toluool Vedel, vees lahustumatu, veest kergem, oksüdeerub kergesti õhus, spetsiifiline lõhn Võib põhjustada iiveldust, väsimust, nõrkust, mälukaotust, isutust, surma Kasutatakse liimides, lakkides, lahustites ja desinfektsioonivahendid Leidub looduses madalal tasemel toornaftas Fenool Tuntud ka kui karboolhape mürgine valge kristalne aine, lahustub vees halvasti. 5protsendilist vesilahust kasutatakse meditsiinis antiseptikumina Keemiatööstuses kasutatakse fenooli fenoolformaldehüüdvaikude ja epoksüvaikude tootmisel ning vähemal määral mitmete teiste keemiaproduktide lähtematerjalina. Anisool Värvitu, kergestisüttiv vedelik , iseloomulikult meeldiv lõhn, mis meenutab aniisi. Anisoole saab kasutada koostisosana parfüümides, nagu lahusti, vahe jahutust ja lähteaine sünteesib muud orgaanilised ühendid. Anisoole saab kasutada koostisosana parfüümides, nagu lahusti, vahe jahutust ja lähteaine sünteesib muud orgaanilised ühendid
Alkoholid ja fenoolid. Tselluloostehiskiud. Tehiskiudude tootmisel tuleb tselluloos muuta lahustuvaks. Otseseks lahustamiseks on kõige levinum võte töötlemine NaOH lahusega, mistõttu tselluloos muutub osaliselt alkoholaadiks. Lisades saadud alkoholaadile süsinikdisulfiidi, tekib tselluloosi ksantogenaat, mis lahustub vees. Merseriseerimine. Tselluloos annab leelise toimel alkoholate. Kange (20...30%) leelisega töödeldakse peamiselt puuvilla ja seda nimetatakse merseriseerimiseks. Töötlemise aeg on kuni 2 minutit. Peale alkoholaatide tekib tselluloosist tõenäoliselt leeliskomplekse. Kui merseriseeritud lõnga või kangast veega pesta, hüdrolüüsuvad alkoholaadid ja kompleksid ning saadakse jälle tselluloos, kuid selle struktuur on natuke muutunud. Käärimisprotsessid toiduainetööstuses. Käärimise all mõistetakse prottsesse, milles mikroorganismid muudavad monosahhariidid, aga ka mõned muud ühendid, nt etanooli, mitmesugusteks lagunemissaadusteks. Paljud kääri
herbitsiidid - umbrohutõrjeks kasutatavad pestitsiidid insektsiidid - kahjulike putukate tõrjeks kasutatavad pestitsiidid freoonid - madala molekulmassiga ehk väikese süsiniku aatomite arvuga fluoro- ja kloroalkaanid haloonid - süsivesinike broomiühendid vinüülhalogeniidid vinüülühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega 2) Areenide füüsikalised ja füsioloogilised omadused Ühe benseeniringiga areenid on veest kergemad vedelikud või kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on vähepolaarsed, seega ka vees mittelahustuvad ained, eetrites ja teistes mittepolaarsetes lahustites hästi lahustuvad. Aromaatsed süsivesinikud on narkootilise toimega ja mürgised ained. Vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Mitme benseeniringiga ained põhjustavad sageli vähkkasvajaid ehk on kantserogeense toimega. Suurema koguse sissehingamisel
AREENID JA FENOOLID KONTROLLTÖÖ 3 II variant HINDAMINE: 10- 9 p- ,,5"; 8,5- 7 p- ,,4"; 6,5- 4,5 p- ,,3"; 4- 2 p- ,,2". 1. Mis on areenid? (0,5 p) 2. Milline aine on lihtsaim aromaatse süsivesiniku esindaja? Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9
4%. 18) Osata kirjutada eetrite valemeid: Näide a) etüülpentüüleeter b) dietüüleeter 19) Osata eetreid nimetada EMBED ACD.ChemSketch.20 EMBED ACD.ChemSketch.20 20) Osata iseloomustada eetrite füüsikalisi omadusi lähtuvalt vesiksideme puudumisest. 21) Eetrite saamine 22) Eetrite isomeeria 23) Kirjuta 5 isomeeri valemid, mis vastaksid molekulvalemile C7H16O (peavad sisaldama kahe aineklassi esindajaid) 24) Osata kirjutada fenoolide valemeid, anda nimetusi. 25) Fenooli keemilised omadused. Näide: a) fenool+ kaaliumhüdroksiid b) fenool + kaltsium c) fenool + lämmastikhape d) fenool + broom 26) Fenooli füüsikalised omadused, kasutamine
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Kõik kommentaarid