keskel on ketoon · Asümeetrilisel süsinikul on kõik valentsid seotud erinevate rühmadega (SV on neid mitu) · Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub · C1 ehk hemiatsetaal süsiniku (aldehüüdide puhul; ketoonide puhul hemiketaal) juures tekib - või -anomeer (järjekordne stereoisomeer) sõltuvalt kummale poole "ringi tasapinda" jääb OH rühm · - või -anomeeria määrab monosahhariidide liitumisel tekkiva polüsahhariidi omadused ja funktsiooni (muuhulgas seeditavuse) Monosahhariidide liitumine · Disahhariidid · Hemiatsetaal OH + "tavaline" OH liituvad (vabaneb H2O) ja tekib glükosiidside
Ketooside karbonüül paikneb tavaliselt ahelas 2 positsioonis, nad on vaadeldavad DHA derivaatidena Suhkrute formüülrühm ja hüdroksüül võivad molekulisiseselt reageerides anda tsüklilisi hemiatsetaale (poolatsetaale) NB! 4 erinevat asendajat C1 juures Aldehüüd Hemiatsetaal Atsetaal Suhkrutest moodustuvad 6 lülilised (püranoossed) või 5 lülilised (furanoossed) tsüklid. Kujutatakse Haworthi projektsioonidena Püraan O Furaan O
(C6) esinevad? Kolmest/neljast süsnikust koosnev tsükkel ei ole piisavalt püsiv. Sidemed kolmeses, neljases tsüklis on liiga suure pinge all ja seetõttu ei ole tekkiv ühend stabiilne. 4. Millised ühendid on hemiatsetaalid ja hemiketaalid? Lõpetage hemiatsetaali ja hemiketaali moodustumise reaktsioonide võrrandid. Selgitage nende reaktsioo- nide tähtsust suhkrute keemias. Hemiatsetaal ühend, kus karbonüülrühmale on formaalselt lisatud OH, st (CHO-s on O asendatud OH-ga) Hemiketaal - Ühend, kus karbonüülrühmale on formaalselt lisatud OH. St (=0 on asendatud OH-ga.) 5. Millises stereoisomeerses vormis (D / L? põhjendus?) on Fischeri projektsioonina esitatud 2-desoksüriboosi molekul ? Kirjutage molekuli Haworthi projektsioon (tsükliline furanoosi vorm) a-anomeerina ja ß-anomeerina. Selgitage,