Viljandi
eriti külalistekaubanduse keelu sisseviimisega 1539-ndal aastal. 1558. aastal 22. jaanuaril
algas Vene-Liivi sõda. Eesti linnade esindajad ja ordumeister pöördusid Saksa keisririigi ja
Hansa liidu poole abi saamiseks Vene agressiooni vastu, kuid abi ei antud. Hansa liidus oli
lõtvunud sisemine huvide ühtsus ja teravnenud omavahelised vastuolud. Sõda suurendas
kaupade tellimist läänest kuna Venemaa ostis hansalinnadelt sõjamoona. Seetõttu ei saanud
Eesti hansalinnad ka mingit olulist abi Hansa liidult. Kunagine ühtsus oli kadunud, asemele
oli tulnud ahnus ja terav konkurents kaupade vedamisel Venemaale.
1560. aasta suvel saabusid Viljandi alla Vene väed vürst Kurbski juhtimisel. 20.
augustil, pärast pikemat piiramist, vallutasid venelased linna. 1560. aasta 21. augustil Viljandi
ordulinnus alistus. Palgasõdurite reeturlikkuse tõttu langes Lõuna-Eesti tugevaim linnus
venelaste kätte