elektrofiil- tühja orbitaaliga osake nukleofiil- vaba elektronpaariga osake elektrofiilsus tsenter- aatom, millel on positiivne laeng või osa laeng nukleofiilsus tsenter- aatom, millel on negatiivne laeng või osa laeng lahkuv rühm- rühm, mis tõrjutakse välja asendusreaktsioonist freoonid- klorofluoroalkaan pestitsiid- haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohtude tõrjeks kasutatav mürkkemikaal Vähesed hü on toatemp gaasilised. Enamik vedelikud või tahked ained. Nad on hüdrofoobsed ega lahustu vees, tihedus on üpris suur
Alkeenid on kaksiksidemega küllastumata süsivesinikud(CnH2n). Alküünid on kolmiksidemega ühendid(CnH2n-2). Isomeerid on ained, millel on ühesugune molekulvalem, kuid erinev struktuur ja omadused. Monomeer on üksiklüli, millest tekib polümeer. Polümeerisatsioon on polümeeri teke monomeeridest. Fünktsionaalne rühm on aatom või aatomite rühm, mis määrab aine omadused. Radikaal on vaba elektroniga osakesed; reaktsiooni võimelised. Nukleofiil on vaba või osaliselt vaba elektronpaariga negatiivselt laetud osake. Elektrofiil on tühja või osaliselt täitmata orbitaaliga positiivselt laetud osake.
Halogeenühendid- org.ained, mille C aatomid on seotud halogeeni aatomiga. Füüsikalised omadused: 1)ei moodusta vesinik ühendeid (hüdrofoobsed) 2)suure tihedusega, veest raskemad. 3) lahustuvad piirituses ja bensiinis. Füsioloogilised omadused: 1) Mürgised. 2) narkootilise toimega. 3) kahjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa. MÕISTED: 1) nukleofiil- vaba elektronpaariga ja neg laenguga aine osake. 2)Elektrofiil- tühja orbitaliga ja pos.laenguga aineosake. 3)nukleofiilne tsentner- neg.osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 4) lektrofiilsus tsentner- pos. Osalaenguga aine osake molekulis/ aines. 5) nukleofiilne asendusreaktsioon- reaktsioon, mille tulemusena elektrofiilsed ja nukleofiilsed rühmad ühinevad. 6) Radikaal- osake millel on paadumata elektron.
1. Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. Nukleof.tsenter on aatom osakeses, millel on negat või osaliselt negat laeng, vaba electron paar. Elektof. tsenter on aatom osakeses, millel on tühi või osaliselt tühi orbital
1. Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. Nukleof.tsenter on aatom osakeses, millel on negat või osaliselt negat laeng, vaba electron paar. Elektof. tsenter on aatom osakeses, millel on tühi või osaliselt tühi orbital
süsinikahela korral erinevalt Kõik halogeenid on C-st elektronnegatiivsemad C ja Hal vahel on polaarne kovalentne side C on positiivne osalaeng, sest tema aatom on elektronpilve poolest mõnevõrra vaesem Hal on negatiivne osalaeng, sest elektronpilv on suurem Elektrofiil- tühja orbitaaliga osake Elektrofiilsustsenter- elektrofiili koostisesse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaalida aatom Nukleofiil- vaba elektronpaariga osake Nukleofiilide suhteline tugevus Nõrgad nukleofiilid *Happeanionid ROOO *Halogeeniidiioonid Hal *Vesi H2O *Alkoholid ROH Tugevad nukleofiilid *Hüdroksiidid OH *Alkoksiidiioon OR *Tsüaniidioon CN *Amiinid R-NH2 CH4-metaan C2H6-etaan C3H8-propaan C4H10-butaan C5H12-pentaan C6H14-heksaan C7H16-heptaan C8H18-oktaan C9H20-nonaan C10H22-dekaan
Keemia, Halogeenid. Mõisted: 1. Halogeenid – org. ühendid , milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega. 2. Nukleofiil – vaba elektronpaariga osake, kannab negatiivset laengut. 3. Elektrofiil – tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. 4. Hüdrofiilsus – veelembeline 5. Hüdrofoobsus – vett tõrjuv 6. Freoonid – klorofluoroalkaan 7. Pestitsiidid – haigustekitajate, taimekahjurite või umbrohu tõrjeks kasutatav mürkkemikaal. Millised on halogeenalkaanide põhilised omadused? Toime organismile? - vedelikud või tahked ained - hüdrofoobsed - ei lahustu vees - tihedus on suur, veest „raskemad“
alates propeenist ja süsiniku 18 arvust tahked ained.Seega aatomit paiknevad ühel tasapinnal, sest nende vahelised nurgad on molekulimasi suurenedes suurenevad ka nende sulamis-ja 120.lineaarne süsinik-kolmiksidemega seotud C-aatomid ja keemistemperatuurid.Värvuseta,lõhnata ,õhuga enam-vähem nendega seotud muud aatomid paiknevad ühel sirgel. üheraskused,vees vähelahustuvad,lahustuvad orgaanilistes nukleofiil-on vaba elektronpaariga osakesed. lahustites,narkootiliste toimetega.8.Eteeni ehk etüleeni elektofiil-elektroniarmastaja.On tühja või osaliselt tühja orbitaali leidumine, saamine laboris, füüsikalised omadused ja osake.isomeeria-molekulmass,kuid erineva ehituse tõttu erinevad kasutusalad. Eteen on värvuseta, õhuga ligikaudu üheraskune, omadused
Elektrofiil tühja orbitaali või positiivse laenguga osake Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng Halogeenühendid orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega Hüdrofoobsus aine omadus tõrjuda vett st ei märgu ning ei moodusta vesiniksidemeid Hüdrofiilsus aine omadus siduda enda pinnaga vett ning luua vesiniksidemeid Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro-kloroderivaadid Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse
Valk - ehk proteiin on biopolümeer, mille monomeerideks on aminohappejäägid. Valgu molekul koosneb paljudest üksteise järele seotud aminohapetest. Fenool benseenituum, mille küljes on 1 OH rühm. Süsivesik ehk sahhariid, on polühüdroksükarbonüülühendite, nende oligo- ja polümeeride üldnimetus. Elektrofiil tühja orbitaaliga osake, millel on elektrofiilne tsenter. Positiivne laeng/osalaeng.(C, H, metalliioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on nukleofiilne tsenter. Negatiivne laeng/osalaeng. (:OH ja :CN tugevad; :Hal nõrk) Radikaal osake, millel on paardumata elektron. Hüdrogeenimine H liitumine ainega. Dehüdrogeenimine H eraldumine aine molekulist. Hüdraatimine H2O liitumine ainega. Dehüdraatimine H2O eraldumine aine molekulist. Hüdrolüüs aine lagunemine vee toimel. Liitumispolümerisatsioon seisneb monomeeride järjestikuses liitumises.
ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul. CH3Cl metüülkloriid CH3CH2Br etüülbromiid Ahelisomeeria: ühendite erinevus on ahela kujus Näide: CH3- CH2- CH2 -CH3 butaan CH3- CH - CH3 isobutaan CH3 Asendiisomeeria:ühendite erinevus on sidemete või funktsionaalrühmade erinevas paiknemises Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan Elektrofiil tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid) Nukleofiil vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng (, halogeenid, ) Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina.
psilotsübiin, meskaliin, ... ka sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- RCH2NH2 + H2O + NaCl- 2.) Nitroühendite redutseerimine monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae Nascendi"
asendusrühm- on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. alküülrühm- alkaanist tulenev asendusrühm. struktuur- aatomite vastastikune asetus ja nendevahelised keemilised sidemed ühendis. isomeerid- ühesuguse atomaarse koostise (molekulaarvalemi) ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. vesinikside- side, mille moodustab positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F,O,N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vaststikmõjuks veega. hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega. radikaal- osake, millel on paardumata elektron. pürolüüs- aine muundumine kõrge temperatuuri toimel. halogeeniühend- orgaanilised ühendid, kus süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega,enamasti vedelikud või tahked, harva gaasid, veest raskemad, hüdrofoobsed.
C4H10(keemist- butaan C9H20(keemist. nonaan 0,5) 151) C5H12(keemist. pentaan C10H22(keemist.1 dekaan 36) 74) Radikaal – osake, millel on üks paardumata elektron. Alkaanide tüüpilised reaktsioonid on pürolüüs ja oksüdeerumine. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laengu osake. Nukleofiil on vaba elektronpaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Alkaanide füüsikalised omadused: Homoloogilises reas C aatomite lisandudes muutuvad kõrgemaks tihedus, sulamistemp., keemistemp. Alkaani nimetuse kirjutamise skeem - nr- asendaja-nr-asendaja-tüviühendi nimetus Alkaani tunnusliide -aan Alkaanid - Ainult tetraeedrilisi süsinikke sisaldavad süsivesinikud. Alkaanide tüüpilised reaktsioonid - Pürolüüs ja oksüdeerumine Alkaanist pärit asendusrühm - alküülrühm
asendiisomeeria- kordsed sidemed või funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinikahela korral erinevalt. osalaeng- negatiivne või positiivne laeng BETAplus/miinus elektrofiil- elektroniarmastaja, ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. (tühja orbitaali ja positiivse laenguga) elektrofiilne tsenter- aatom, millel on tühi või osaliselt täitmata orbitaal ning pos laeng või osalaeng. nukleofiil- tuumaarmastaja, ühend või osake, millel on sukleofiilne tsenter.(vaba elektronpaariga osake, omab negatiivset laengut) nukleofiilne tsenter- nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektroni-paariga aatom ründav osake- reaktsiooni alustav osake (asendusreakts. korral asendab teise sama tüüpi osakese reakts. tsentri juures, liitumisreaktsiooni korral ühineb esimesena vastasnimelise reaktsioonitsentriga) reaktsioonitsenter- nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake
Mida stabiilsem on tekkinud konjugeeritud alus, seda tugevam on lähtehape(mida tugevam on induktsioon ja tugevam delokaliseeritus ja resonants, seda tugevam hape) Superalused on need, mille konjugeeritud happed on väga nõrgad Lewis'e happed: H+ doonorid (brönstedi happed), katioonid (Li+, Mg2+, Br+, jne), vaba orbitaaliga neutraalsed ühendid (BF3, TiCl4, FeCl3, AlCl3, ZnCl2, SnCl4) Lewis'e alused: H+ aktseptorid (Brönstedi alused), anioonid (Cl-, HO-, Br-, NO3-, jne), vaba elektronpaariga neutraalsed ühendid (NH2, H2O, CH3, OH) Vesiniksideme jaoks peab olema polaarne side (O-H, N-H) ja elektrodonoorsed aatomid (O, N, S)
hüdrofiilsus veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega hüdrofoobsus veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega hüdraatimine vee liitumine dehüdraatimine vee eemaldamine hüdrogeenimine vesiniku liitmine dehüdrogeenimine vesiniku eemaldamine polaarsus kovalentse sidemega molekulis laengu erinevus molekuli sees vesinikside side, mille moodustab positiivse osalaenguga vesiniku aatom miittemetallilise (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga molekulidevaheline side nt vesinikside, side mis tekib molekulide vahel piititus etanool puupiiritus metanool glütserool HOCH2CH(OH)CH2OH on kolmehüdroksüülne alkohol, tema molekuli jääk kuulub kõigi rasvade molekulide koostisesse. On viskoosne vedelik, mis seguneb hästi veega, kasutatakse kosmeetika preparaatides dietüüleeter CH3CH2OCH2CH2CH3 on tuntuim eeter, varem kasutati narkoosiks, nüüd kasutatakse lahustina, õhust raskem
(vesi;alkohol) CH3-CH2+-Cl - : Cl- + CH3CH2+ Nukleofiil elektrofiil 2. Elektrofiil ja nukleofiil vastandlikud osakesed · Elektrofiil o tühja orbitaaliga osakesed o võib olla katioon, kuid tema elektrofiilsustsentril võib olla ka positiivne osalaeng H+, C+, Me+ · Nukleofiil o Vaba elektronpaariga osake o Võib olla anioon, kuid tema nuklefiilsustsenter võib omada ainult negatiivset osalaengu OH-, HSO4-, Cl-, H2O · Nuklefiil ühineb elektrofiiliga ja vastupidi 3. Nukleofiilne asendusreaktsioon · OH-, RO-, CN- on tugevamad nukleofiilid kui mistahes halogeenid K+OH- + CH3CH2CH2+-Br- CH3CH2CH2+-OH- + K+Br- Ründav osake Reaktsioonitsenter Lahkuv osake
täidetud orbitaal rea mõiste alusel. vabaradikaalsedreaktsioonid: dissotsiatsioon; rekombinatsioon IUPACi nomenklatuur: põhineb hargnemata ahelaga süsivesinike ja asendamata tsüklite nimetusel. · Nukleofiil- vaba elektronpaariga osake, kannab neg laengut (anioonid) · Tüviühend: hargne-nud/-mata või tsükliline struktuur, millega on elektrofiil- tühja orbitaali ja pos laenguga osake (prootonid, seotud H-aatomid metallikatiooniid) Asendusrühm: aatom või rühm, mis asendab tüvistruktuuris H- nukleofiil ühineb elektrofiiliga!! aatomit
Süsinikahela pikenedes lahustuvuste ja keemistempide vahed kaovad. ründav(OH) Amiinid om alused vastavalt protolüütilisele teooriale Laenguga osakese e. nukleofiiliga Amiinid on mürgised ja ebameeldiva lõhnaga Nukleofiil saab olla neg. Laenguga või vaba elektronpaariga osake. Alus liidab prootoni happe annab + - + - Amiine eraldub kalade soolvees Elektrofiil saab olla positiivse laenguga või tühja orbitaaliga osake
ruumiline paigutus. Sideme polariseeritus põhjustab nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentri tekke molekulis. Elektrofiilsustsenter- on aatom, millel on tühi v osaliselt tühi orbitaal ja positiivne osalaeng v laeng. Nukleofiilsustsenter- on aatom, millel on vaba(sidemeks kasutamata) elektronipaar ja negatiivne osalaeng v laeng. Elektrofiil- tühja orbitaaliga osakesed. Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma tühja orbitaali teise oskakese vaba elektronpaariga aktseptorid. Nukleofiil- vaba elektronpaariga osakesed. Tsentriks võib olla kaksik v kolmikside. Püüavad moodustada keemilist sidet, loovutades oma vaba elektronpaari teise osakese tühjale orbitaalile doonor. NUKLEOFIIL ÜHINEB ELEKTROFIILIGA, ELEKTROFIIL EI ÜHINE ELEKTROFIILIGA. NUKLEOFIIL EI ÜHINE NUKLEOFIILIGA. Radikaalid- paardumata elektroniga osakesed. On neutraalsed aatomirühmad. Mille koostisse kuulub aatom, mille ühel orbitaalil on paardumata elektron. Radikaalid
4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga –OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad 10.Amiini aluselisus (liidab prootoni)- N on elektronegatiivsem kui C ja H. Osalaeng negatiivne, järelikult N on nukleofiil ning N-l on nukleofiilne tsenter
polaarse sideme katkemisel aga ebaühtlaselt (HCl, halogeeniühendid). Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga. · Reaktsioon saab endale nime ründava osakese (,,partneri") järgi. Näiteks
sidemetest pii-sidet moodustavad p-orbitaalid on korvuti ja kattuvad kulg-kuljega kui pii-elektronsusteemis ei ole elektronegatiivset aatomit voi funkt. ruhma toimub selles susteemis mittepolaarne resonants kui pii-elektronsusteemis on elektronegatiivne aatom, toimub polaarne resonants elektronegatiivsema aatomi suunas kui pii-elektronsusteemis on konjugeeritud (korval) asendis vaba elektronpaariga element, siis voib ta selle anda pii-elektronsusteemi ainult pii-sidemed osalevad resonantsil! · Donoorsed rühmad konjugatsioonis donoorsed on koik vaba elektronpaari omavad elemendid ja neid sisaldavad funktsionaalsed ruhmad. Neid tahistatakse +R ruhmadena. Annavad pii-elektronsusteemi elektrone. (hudroksuulruhm, metoksu, amino, tiool ruhm) · elektronaktseptorid on sellised funktsionaalsed ruhmad, mis seovad pii-elektronsusteemis elektrone. -R ruhmad.
Seepärast on ta ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja). Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 7 Nukleofiilsust põhjustab nukleofiili koostisse kuulub vaba elektronpaariga (sidemeks kasutamata elektronpaariga) aatom ehk nukleofiilsustsenter. Alkeeni molekulis on nukleofiilsustsenteriks erandlikult kaksikside. Tavaliselt tuntakse nukleofiilsustsentrit ära ka negatiivse laengu või negatiivse osalaengu järgi. Nukleofiilid püüavad moodustada keemilist sidet uue osakesega, millel on vaba või osaliselt vaba orbitaal. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba orbitaal, nimetatakse elektrofiilideks (elektrone armastav)
vasakult paremale. Nt kuld 80.väärismetall - keemiliselt väga püsiv metall. Nt kuld, hõbe, plaatina 81.sulam - mitme metalli (või metalli ja mittemetalli) kokkusulatamisel saadud metalliline materjal 82.korrosioonitõrje - metallide kaitsmine korrosiooni (oksüdeerimise) eest 83.Molekuli struktuur - molekuli osakeste ja nendevaheliste keemiliste sidemete paiknemine ruumis 84.üksikside - kovalentne side ühe ühise elektronpaariga seotud aatomite vahel 85.kaksikside - kahe ühise elektronpaari abil tekkiv kovalentne side kahe aatomi vahel 86.kolmikside - kolme ühise elektronpaari abil tekkiv kovalentne side kahe aatomi vahel 87.polümeer - ühend, mille molekul koosneb kovalentse sidemetega seotud korduvatest struktuuriühenditest - elementaarlülidest 88.isomeer - ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuriga aine 89
4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad 10.Amiini aluselisus (liidab prootoni)- N on elektronegatiivsem kui C ja H. Osalaeng negatiivne, järelikult N on nukleofiil ning N-l on nukleofiilne tsenter
(p = e), väliskihi elektronide arv = A-rühma number (viimase astme kaudu), metallil on d- orbitaal (siis on B-rühma metall). * Isotoop sama prootonite arvu, kuid erineva neutronite arvuga aatomid kuuluvad samale keemilisele elemendile. * Ruutskeem iseloomustab elektronide täpsemat jaotumist orbitaalidel. -) nool elektron; kast orbitaal; noolega kast osaliselt täitundu orbitaal; nooltega kast elektronpaariga täitunud orbitaal. * Üht tüüpi (võrdse energiaga) orbitaalide täitumisel paigutub kõigepealt igale orbitaalile üks elektron ja alles siis teine. * Ruutskeem koostatakse elektronvalemi alusel. -) Si14/2)8)4); Li3/2)1); Sc21/2)8)9)2) -) Si14/1s22s22p63s13p3; Li3/1s22s1; Sc21/1s22s22p63s23p64s23d1 Perioodilisus tabel * Keemiline element kinda tuumalaenguga aatomite liik. * Prootonite arv tuumas (tuumalaeng Z) määrab elementi järjenumbri ehk aatominumbri
Halogeeni molekul võib polariseeruda polaarse lahusti (vee) mõjul ja halogeenis võivad eristuda selle tagajärjel osalaengud. Alkadieeni liitumisisel halogeeniga ründab halogeeni positiivse osalaenguga osake (elektrofiil) alkadieeni kaksiksidet (nukleofiilsustsenter). Elektrofiil ühineb eelistatult selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend. Liitumisreaktsioon halogeenidega: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2-> CH2Br - CHBr-CH2-CH=CH2 c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega Alkeeni liitumisel vesinikhalogeenidega annavad alkeenid samuti halogeeniühendeid ning reaktsiooniprotsess kulgeb etapiviisiliselt analoogselt nagu eelmiselgi. Vesinikhalogeniid on vesilahuses iooniline, mistõttu kaksiksidet saab rünnata ainult
Isegi süsihape on alkoholidest tugevam hape. Hapniku aatomil on kaks vaba elektronpaari, mida saab kasutada täiendavate sidemete moodustamiseks. Nende vabade elektronpaaride arvel saab moodustuda vesinikside teise alkoholi või vee molekuliga. Hapniku aatom seob vesiniku aatomiga võrreldes tugevamini ühist elektronpaari, mistõttu saab iga vesiniku aatom osaliselt vaba orbitaali arvel moodustada samuti vesiniksideme teise alkoholi või vee molekuliga hapniku aatomi vaba elektronpaariga. Et vesinikside moodustuks molekulide vahele, peavad molekulid sisaldama polaarseid hapnik-vesinik, lämmastik-vesinik või fluor-vesinik sidemeid. Seega peab vesiniku aatom olema seotud temast tunduvalt mittemetalsema ja elektronegatiivsema elemendi aatomiga. Vesiniksidemed võivad moodustuda ka molekulidesiseselt. Metanooli ja kahe vee molekuli vaheline vesinikside on kujutatud alljärgneval joonisel punktiirina. 1
Isegi süsihape on alkoholidest tugevam hape. Hapniku aatomil on kaks vaba elektronpaari, mida saab kasutada täiendavate sidemete moodustamiseks. Nende vabade elektronpaaride arvel saab moodustuda vesinikside teise alkoholi või vee molekuliga. Hapniku aatom seob vesiniku aatomiga võrreldes tugevamini ühist elektronpaari, mistõttu saab iga vesiniku aatom osaliselt vaba orbitaali arvel moodustada samuti vesiniksideme teise alkoholi või vee molekuliga hapniku aatomi vaba elektronpaariga. Et vesinikside moodustuks molekulide vahele, peavad molekulid sisaldama polaarseid hapnik-vesinik, lämmastik-vesinik või fluor-vesinik sidemeid. Seega peab vesiniku aatom olema seotud temast tunduvalt mittemetalsema ja elektronegatiivsema elemendi aatomiga. Vesiniksidemed võivad moodustuda ka molekulidesiseselt. Metanooli ja kahe vee molekuli vaheline vesinikside on kujutatud alljärgneval joonisel punktiirina. 1
H2CO3 H2S Page 13 HBr C2H6 Põleb BaCl H2S Süsiniku ahelad võivad olla hargnematta, hargenud a tsükliks sulgunud. Süsiniku valents on orgaanlistes ühendites alati neli Valents näitab, mitu kovaletset sidet võib antud aatom moodustada. Kui element on ühekordse sama elemendiga on tegemist kovalente üksisksidemega. Kahe elektronpaari abil tekib kovalentne kasksiksida, kolme elektronpaariga kolmikside Nende põhimõtete abil saab kirjutada struktuur valemeid. 1. Metaan CH4 2. Etaan C2H6 3. Propaan C3H8 4. Butaan C4H10 5. Pentaan C5H12 6. Heksaan C6H14 7. Heptaan C7H16 8. Oktaan C8H18 9. Nonaan C9H20 10. Dekaan C10H22 Molekul valem: näitab millistest aatomitest koosneb valem
.. ka 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 11 sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- à RCH2NH2 + H2O + NaCl- .. .. Lihtsustatulr CHe Cl- + H+ NH2 à H Cl + CH3 NH2 Amnaloogiliselt saab ka sekundaarseid jne amiine
.. ka sünteetilised amfetamiinid, poolsünteetiline LSD), ravimid Vitamiinid ( elu amiinid) Sisuliselt ekslik termin, sest kõik vitamiinid pole tegelikult amiinid , aga esimeses, mida uuriti olid ja nime ( Funk , Lunin) pole enam peetud vajalikuks muuta. 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 10 Amiinide süntees 1.) Halogenosüsivesinike reageerimisel ammoniaagiga ründab lämmastik oma jagamata elektronpaariga nukleofiilset tsentrit, halogeniidioon lahkub ja tekib ammooniumioon (sisuliselt tekib sool). Soola tõõtlemisel leelisega saab amiini R- CH2- Cl + :NH3 = ( RCH2N+H3)Cl- ja edasi NaOH + ( RCH2N+H3)Cl- RCH2NH2 + H2O + NaCl- 2.) Nitroühendite redutseerimine monovesinikuga (Zinini reaktsioon). Monovesinik tekitatakse mingil keemilisel reaktsioonil, mis toimub reaktoris ( näiteks Fe + HCl..). Siit ka termin "vesinik tekkemomendil" või " In Statuae
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga.
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga.
Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused. · Nukleofiilne tsenter aatom, millel on nukleofiili tunnused. · Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte kunagi ei ühine elektrofiil elektrofiiliga ja nukleofiil nukleofiiliga.
44 Hübridisatsioon ja heteroaatomid Süsinik, orgaanilise looduse alus, on element number 6 ning tema teisel ehk välimisel elektronkihil on nelja orbitaali kohta neli elektroni. Iga hübridisatsiooni korral on igal orbitaalil alati üks elekton. Lämmastikul, mis on perioodilisuse tabeli järgmine element, on samuti kokku neli orbitaali välimisel kihil, kuid viis elektroni. Järelikult neljast orbitaalist üks on alati täidetud elektronpaariga. Kuna side- me tekkeks eelistatakse paardumata elektrone, siis see on ka põhjus, miks lämmastik annab tavaliselt vaid kolm sidet. Sama moodi hapnik, millel on veel üks elektron rohkem kui lämmastikul omab kah- te elektronpaari ning ainult kahte üksikut, sideme moodustumisek sobivat elektroni. Lisaks sidemete arvu vähenemisele on heteroaatomitel aga veel üks segadust külvav omadus. sp või sp2