"elektronodonoorne" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

49 Ülaltoodud tabelist näeme, et -COOH avaldab -I- ja -M-efekti. (Valents-)elektronpaar, mis moodustab kovalentse sideme benseenituuma ja karboksüülrühma vahel, nihkub asendaja -I- efekti tõttu -COOH suunas, alandades benseenituuma elektronitihedust. Seda efekti tugev- dab asendaja -M-efekt, kuna π-elektrontihedus langeb orto- ja para-asendites ning kasvab meta-asendis. Viimasele efektile aitab kaasa ka -NH2 elektronodonoorne efekt (vt. tabel). Karboksüülrühma C-aatomi juures tekib positiivne osalaeng, kuna elektronegatiivne hap- nikuaatom tõmbab elektrone piki C-O sidet enda suunas. Seetõttu astub PABA karbok- süülrühm kergesti esterifikatsioonireaktsioonidesse alkoholidega (nukleofiilsete ühen- ditega). Sellist tüüpi reaktsioonide produktideks on ka anestesiin ja novokaiin (vastavalt PABA etüül- ja dietüülaminoetüülester).