"dislokaliseerub" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

Vastupidiselt, mesomeerses vastastikuses toimes, annab O-aatom oma vaba elektronpaari benseenituuma ühtsesse konjugeerunud π-elektronpilve (p,π-konjugatsioon) ja elektroniti- hedus peaks nihkuma benseenituuma suunas (+M-efekt, vt. tabel). Siiski on teada, et OH- grupi +M-efekt > -I-efekt ( vt. tabel), mis tähendab, et -OH omab kogu süsteemi suhtes el- ektrone-vabastavaid omadusi. Antud ühendis negatiivne osalaeng dislokaliseerub aga orto-ja para-asenditesse (vt. skeemi). +M-efekt seletab ka fenoolse OH-rühma prootoni suurt liikuvust (kõrget happesust), võrreldes näiteks etanooli OH-rühmaga. See annabki fenoolsele OH-rühmale suhteliselt kõrge reaktiivsuse asendus- ja oksüdatsioonireaktsioonides. 50  Järeldus: Fenool on heaks näiteks, illustreerimaks elektronodonoorsete asendajate (alküülid, -NH2, -OH, -OR, -NR2 jt