Sisukord 1.KIRJANDUSLIK OSA.............................................................................................. 3 1.1.Sissejuhatus.................................................................................................. 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid..........................................................................5 1.2.1.Aniliini saamine....................................................................................... 5 1.2.2.Atsetaniliidi saamine............................................................................... 5 1.3.Kasutatavad ained ja meetodid.....................................................................6 1.3.1.Nitrobenseenist aniliini saamine.............................................................6 1.3.2.Aniliinist atsetaniliidi saamine.................................................................8 1.3.3.Õhukese kihi kromatograafia.................................................
.......................................................................12 KOKKUVÕTE...........................................................................................................13 KASUTATUD KIRJANDUS......................................................................................14 3 SISSEJUHATUS Selle lõputöö käigus sünteesisin p-bromoatsetaniliidi kahe etapi kaupa. Esimeses etapis valmistasin atsetaniliidi aniliinist ning pärast kasutasin saadud ainet p-bromoatsetaniliidi saamiseks. Sünteesi skeem näeb välja niimoodi: 4 1. TEOREETILINE OSA 1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism 1.1.1 Atsetaniliid Selles reaktsioonis toimub lämmastiku nukleofiilne attack elektrofiilsele süsinikule. Kuna tekkinud ühend ei ole stabiilne, annab hapnik oma elektrone kaksiksedeme moodustamiseks. Pärast toimub prootoni ülekanne tekkinud alusele.
mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape. Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga broomi aatom liitub aromaatse tuumaga, lõhkudes aromaatse tsükli. Keskkonnas olev vesi seob üleliigse prootoni, mis annab sidemest elektroni tsüklisse, taastades aromaatsuse. 1.3. Kasutatud ained · Esimene etapp: aniliin, äädikhappe anhüdriid, naatriumatsetaat, kontsentreeritud HCl, vesi Aine Mass (g) Ruumala (ml) Moolid
annaabi.ee 
