Karboksüülhapped ja nende derivaadid
Esimese etapina toimub nukleofiilne liitumine karbonüülsele süsinikule. Esimese
etapi toimumist hõlbustab suhteline steeriline avatus (tasapinnaline süsinik) ja
karbonüülrühma hapniku võime võtta enda peale kaksiksidemelt elektronpaar.
Esimese etapi järel moodustub tetraeediline vaheühend, süsinik on seotud kahe
elektronegatiivse rühmaga, toimub lahkuva rühma elimineerumine. Regenereerub
süsinik-hapnik kaksikside, moodustub asendusprodukt.
Atsüülühendite sellised reaktsioonid toimuvad, kuna nendes on head või suhteliselt
head lahkuvad rühmad. Näiteks atsüülkloriidide reaktsioonil eraldub kloriidioon, mis
on väga nõrk alus ja seega väga hea lahkuv rühm.
Atsüülühendite suhteline reaktsioonivõime
O O O O
R C > R C > R C > R C
Cl O OR' NH
annaabi.ee 
