toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt edasi inimesele, kuhjudes rasvkoes. Etanooli ja fenooli happelised om: Fenool tugevam hape, kui etanool. Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Metüülamiini ja anilliini aluselised om: Aniliin on nõrgem alus, kui metüülamiin. Aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa prootonit nii hästi siduda, kui seda teeb metüülamiin. Fenoolil, aniliinil suurem reageerimisvõime, kui benseenil Delokalisatsiooni tõttu on fenooli ja aniliini aromaatne ring palju nukleofiilsem, kui asendamata benseeniring. Lõigutud õunatükk, kooritud kartul tumenevad õhu käes Paljud fenoolsed ühendid oksüdeeruvad
Aromaatne struktuur benseeni molekuli struktuur. Aromaatne tuum asendatud benseeni molekulides sisalduv benseeni tuum. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised ( sisaldavad ainult sp² valents olekus süsinikke ). Tuumaks on terve tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatse struktuur -elektronpilv võib hõlmata ainult üheainsa tsükli, aga ta võib ulatuda ka üle terve mitmetsüklilise molekuli. Nt. naftaleen. Mitmetsüklilistes aromaatsetes süsteemides, pole kõik sidemed päris võrdsed nagu benseeni molekulis. Sellegipoolest ei ole nad ka täisarvkordsed nagu tsükloheksatrieenis. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. Aromaatne tuum ei pea koosnema ainult süsiniku aatomitest, sellesse võivad kuuluda ka teiste elementide aatomid, kuid tingimata peavad need olema sp²-valentsolekus. Tasandilisel ehk sp² - süsinikul on väliskihis hübridiseerunud nelja orbitaali asemel kolm orbitaali (üks
1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid Aniliini saamine
1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin). AROMAATSED AMIINID Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk ANILIIN * Aromaatsetes amiinides on N vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse tsükli elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Keemilised omadused 1. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) 2. Reageerib halogeeniga, nt broomiga + Br2 .... 3. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad + HCl fenüülammooniumkloriid Aniliini saamine
Mittepolaarne konjugatsioon on sidemete kordsuse osaline või täielik ühildumine -elektronpaaride ümberjaotamise tulemusena. See põhineb p-elektronide võimel moodustada sidemeid mitme naaber -elektroniga ja jääda osaliselt vabaks. Mittepolaarse konjugatsiooni ilmnemiseks vajalik delokaliseeritud orbitaal moodustub juhul kui omavahel on ühendatud vähemalt kolm paralleelsete p-orbitaalidega aatomit.Tugevat stabiliseerivat toimet avaldab mittepolaarne konjugatsioon aromaatsetes ühendites. Märksa sagedasem on osaliselt vaba orbitaali ja -sidemete vaheline polaarne konjugatsioon.Polaarne konjugatsioon ilmneb vaba või osaliselt vaba orbitaaliga rühma vahetul sidestamisel -sidemete süsteemiga ja on aktseptoorse iseloomuga.Tüüpiline näide on karboksülaatioon.
Kõrge elastsusmooduliga on pigikiud, mis saadakse kuumutades 1400- 1800 kraadi juures. Suure tugevusega PAN kiud saadakse alla 1400 kraadise kuumutamisega. Orgaanilistest ainetest saadakse kiudusid kui viiakse aine viskoosest olekust voolavasse, siis formeeritakse kiud, siis fikseeritakse kiud, siis venitatakse tugevusomaduste parandamiseks. Aramdiidkiud kevlar. Aatomid on seotud jäikades aromaatsetes rõngasahelates, kui need oirenteerida piki kuidu, on võimalik saada suur tugevus ja jäikus. Käsilamineerimine. Ühepoolne vorm. Odav, lihtne, kuid aeglane. Kvaliteet sõltub oskustest. Vannid paadid, basseinid. Pihustusmeetodipuhul pihustatakse vaigu ja kiu segu. Kuna vaiku on rohkem siis on puuduseks suur mass ja kiu orientatsiooni määrata ei saa. Kiire ja odav iseenesest. 2 TL
kokku puutuvate pakkematerjalide ja kanistrite või torude valmistamiseks PP-hea vee ja temperatuurikindlusega.Materjal on odav kuna kasutakse madalatihedusega polümeere,.Hästi värvitavad ja heade barjääriomadustega.Pudelid,mahutid, leiva ja saia pakkkiled, ämbrid,kausid ja topsid.Margariini topsid näiteks. Eelised:Kerge,Hea barjäär veeaurule (8 g/m2/24h),Keemiliselt püsiv hapete ja leeliste suhtes,Ei lahustu orgaanilistes lahustes (lahustub aromaatsetes ja kloreeritud süsivesinikes temperatuulil üle 80 oC ),Talub hästi kestvaid koormusi ,Hea läbipaistvus Puudused: Suur hapniku läbilaskvus,Väike löögikindlus madalatel temperatuuridel,Halb külmakindlus,Kallis Kasutusvaldkonnad: • Mahutid • konteinerid • taarakastid • Kangas piima filtreerimiseks • Kangas raskust taluvate kottide valmistamiseks (PE- ga vooderdatud suhkrukotid) PS-mitmeid liike puhas ja vaht
reageerib broomi lahusega vees [nt: 3Br2], reageerib raud(III)kloriidi lahusega. Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ___________________________________________________________________________ ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aromaatne amiin, nõrgem alus kui alküülamiinid, sest aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda. Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: 1. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks 2
o Terminaalsed alküünid loovutavad tugevate aluste toimel prootoni ja moodustavad atsetüleniidaniooni ja liituvad kergesti elektrofiilidele Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. o Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus. o Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Katalüütilis-
CH3CH3(g) CH2=CH2(g)+H2(g) (2 naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii,et tekib kaksikside) Aromaatsed ühendid. Benseen. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavaid süsivesi-nikke benseeni derivaatdena. Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes: Isomeeria. dissotseeru · Hargnevuse alusel jaotatakse süsinikuahelad hargnemata e. normaalahelateks ja hargnenud e. isoahelateks. Füüsikalised omadused: · Isomeerseid struktuure, mis tekivad org ühendi molekulide · Kuna OH-rühma vesinikul on pos osalaeng, võib ta osaleda H-
elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus. Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja
(benseen C6H6). I BENSEENI KUJUTAMISE MOODUSED lihtsustatud poolteistkordse sümboolne (klassikaline) sidemega Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut - elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tsandilist tsüklit. Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks. Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks). Aromaatsetes ringides on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed ringid on tsapinnalise ehitusega. Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar. Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2. para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid) 3
(benseen C6H6). I BENSEENI KUJUTAMISE MOODUSED lihtsustatud poolteistkordse sümboolne (klassikaline) sidemega Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut - elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tsandilist tsüklit. Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks. Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks). Aromaatsetes ringides on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed ringid on tsapinnalise ehitusega. Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar. Created by Riho Rosin 19 13666324649407.doc.doc Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2
Miks on hüdrofoobsus üks ravimikandidaadi olulusemaid parameetreid? Hüdrofoobsus iseloomustab aine võimet läbida raku membraane ning on oluline parameeter retseptori ja aine interaktsioonis. Asendajate muutmine võib mõjutada tugevalt aine hüdrofoobseid omadusi. Seetõttu tuleb kirjeldada ühendite hüdrofoobsust kvantitatiivselt tervikuna sõltuvalt üksikutest struktuurifragmentidest. Elektroonsed efektid. Mõjutavad pKa-d, polaarsust, laengujaotust Aromaatsetes süsteemides on asendajate elektroonsete efektide hindamiseks Hammeti σ konstandid, mis on määratud asendatud bensoehappe dissotsiatsioonist. PhCO 2−¿ ¿ ¿ K H =¿ KX σ X =log =log K X −log K H KH 18 Kus elektrodonoorsete rühmade σX väärtused on <0 ja elektronaktseptoorsete rühmade σX väärtused on >0. Hammeti σ konstantide väärtused sõltuvad
teisest poolest. Toodetakse taimedest (Araukaaria), mis kasvavad Indoneesias, Malaisias, Indias. Sulab 80-100 oC juures ja on väga hügroskoopne. Taimi, mis eraldavad dammara tüüpi vaiku, on arvukalt: neid loendatakse üle 500 liigi ja nad kuuluvad perekonda Dipterocarpaceae. Puud kasvavad Uus- Meremaast Filipiinideni, kuid peamiselt Indoneesia saartel. Tööstuslikult sulatatakse dammara ümmarguseks kahvatukollast värvi massiks. Dammara lahustub white spirit'is, tärpentiinis, aromaatsetes solventides ja enamikes süsivesinikes, etanoolis lahustub ainult osaliselt. Selle tunnuse järgi saab dammarat eristada kampolist ja manila pehmetest kopaalidest, mis lahustuvad etanoolis jäägita. Alkoholi lisamisel dammara lahusele sadestub vahajas jääk 15-20%-lises mahus. Lahustumisel tärpentinis annab dammara särava, läbipaistva ja värvitu kelme. Dammarat lahustatakse leiges solvendis, kuna tulemuseks on läbipaistvama laki teke
annaabi.ee 
