Areenid tööstuses ja keskkonnas Benseen tööstuses ja keskkonnas Teise maailmasõjani toodeti enamik benseenist terasetööstuses koksi kõrvalproduktina Alates 1950. aastatest hakati benseeni tootma naftast Benseeni kasutatakse enamasti vaheühendina teiste kemikaalide tootmiseks. Umbes 80% benseenist kasutatakse etüülbenseeni, isopropüülbenseeni ja tsükloeksaani tootmiseks Etüülbenseenist toodetakse mitmesuguseid polümeere ja plaste Isopropüülbenseenist toodetakse vaikusid ja liime Tsükloheksaani kasutatakse nailoni tootmiseks Väiksematest benseeni kogustest toodetakse: värve, ravimeid, lõhkeaineid ja pesuvahendeid Polüklorodifenüülid ja dioksiinid
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
Eelnimetatud õpik on ka gümnaasiumi orgaanilise keemia kursuse põhiõpikuks. 3 Sisukord Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse 4 Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
1) Areenide füüsikalised ja füsioloogilised omadused 2) Amfetamiini toime, mõju ja kahjulikkus 3) Benseeni valem, füüsikalised omadused ja kasutusalad 4) Stüreeni valem, füüsikalised omadused ja kasutusalad 5) Dioksiinid: kasutusalad, kuidas ja mis protsesside tagajärjel nad võivad sattuda loodusesse ja atmosfääri, nende mõju ja ohtlikkus keskkonnale, dioksiinide sisalduse ainetes tõestamise kirjeldus (Beilsteini proov) 6) Heterotsükilised ühendid: nikotiini, morfiini, kofeiini leidumine, mõju organismile, kasutusalad 7) Süsivesinike halogeeniühendite füüsikalised omadused ja mõju organismile 8) Diklorometaani, triklorometaani (kloroformi), tetraklorometaani omadused ja kasutusalad
Na2[B4O5(OH)4]·8H2O e. Na2B4O7·10H2O Na2B4O7·4H2O (kerniit) jt. Lihtaine saadakse neist mineraalidest: - kuumut. H2SO4·-ga (100°C), lahustumatu sade filtritakse - filtraat jahut. kuni 15°C; → H3BO3 (krist.) 2H3BO3 235°C B2O3 + 3H2O B2O3 –st boor: - amorfne: redutseerim. (Mg, Na, Ca, Zn, K): B2O3 + 3Mg → 2B +3MgO - kristallil.: B2O3 → halogeniidid (BCl3, BF3) redutseeritakse vesinikuga või lagundatakse (termil. dissots., 1000-1500°C) - ka mõned teised meetodid, eriti ülipuhta B saamiseks (BBr3 lagundam. hõõguval (1000-1500°) Ta- või W-traadil; tsoonsulatus; monokristall-tehnika Boor lihtainena Mitmed allotroobid - värvitu (üle 10) hall kristalliline punane tumepruun pulber amorfne Allotroopidel tunduvalt erinevad võreparameetrid
saaduseks etanaal CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 à C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl à [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C 2H4 à C6H6 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 15 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene
Isomerisatsioon. Toimub kõrgemal temperatuuril ja rõhul katalüsaatorite manulusel. Isomeerid esinevad alkaanidel alates butaanist. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 butaan CH3 metüülpropaan (isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud)
Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga
Nikli tihedus normaaltingimustel on 8,9 g/cm3. Nikli sulamistemperatuur on 1455 °C ja keemistemperatuur 2913 °C. Nikkel on lihtainena hõbevalge, kollaka läikega plastne metall. Ta on hästi töödeldav, kuid juba vähesed lisandid, eriti väävel ja hapnik, halvendavad oluliselt mehaanilisi omadusi ja korrosioonikindlust. Keemiliselt on kompaktne nikkel väheaktiivne, õhus püsiv. Leeliste lahustega nikkel ei reageeri. Vesinikuga moodustab nikkel tahkeid lahuseid. 18. Alumiinium ja alumiiniumisulamid (omadused, kasutamine, võrdlus). Hõbevalge. Tihedus: 2,7 g/cm³. Sulamistemperatuur: 660 °C . Väga hea korrosioonikindlus Hea elektri- ja soojusjuht, kerge ning äärmiselt plastiline. · reageerib paljude lihtainete ja hapetega 2Al + 3I2 = 2AlI3 · hapetest tõrjub ta välja vesinikku ning tekib sool · lahjend. hapetest tõrjub välja vesiniku, leelistega tekivad kompleksühendid
molaarmass, erinev struktuur, erinevad omadused. Metaan CH4 - soogaas, maagaas,kaevandusgaas. Tekib 1) taim- ja loomjäänustest veekogu põhjas. 2)loomade ja inimeste soolestikus toidu käärimise tagajärjel. On lõhnatu värvusetu gaas, vees ei lahustu, õhust kergem. M(õhk)=29g/mol Triklorometaan e kloroform imala lõhnaga, värvuseta vedelik. Kasutatakse vaikude lahustamiseks. Oksüdatsiooniastme leidmine (individuaalne ja keskmine) 1)iga keemiline side vesinikuga vähendab süsiniku o-ad ühe ühiku võrra. 2)iga keemiline side hapniku, lämmastiku või halogeeniga suurendab süsiniku o-ad ühe ühiku võrra. Kütteväärtus-oksüdatsioonil vabaneb alati suur hulk energiat. Mida madalam on süsiniku keskmine o-a, seda rohkem energiat eraldub ja seda suurem on kütteväärtus.
Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet. Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on
1. Mõisted o Aromaatne ühend – aromaatset ringi omav orgaaniline ühend o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma
Kõige aktiivsem mittemetall on fluor. Mittemetallide elektronnegatiivsus ning keemiline aktiivsus väheneb reas: F, O, Cl, N, Br, I, S, C, H, P, Si, Xe Tüüpiliste mittemetallide reageerimisel metallidega moodustavad ioonilise sidemega ühendid, mis toatemperatuuril ei esine molekulide, vaid ioonikristallidena(NaCl, CaF2, CaO, K2S). Teatud tingimustel reageerivad mittemetallid omavahel, moodustades kovalentse sidemega ühendid (H2O, HCl, NH3, CO2, CH4, C6H6). Mittemetallide ühendid vesinikuga on kas madala keemistemperatuuriga vedelikud (H2O, HF) või gaasid (H2S, NH3, CH4). Mittemetallide ühendid hapnikuga on happelised või neutraalsed oksiidid (SO2, SO3, NO, NO2, CO, CO2, P4O10). VESINIK--HYDROGENIUM--H. 1s 1.Leidumine. Vesinikku leidub looduses peamiselt ühendite koostises (vesi, orgaanilised ühendid). Vabana (H2) esineb ta vulkaaniliste gaaside ja naftagaaside koostises ning tühisel määral atmosfääris (atmosfääri ülemistes kihtides)
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi
OH OH Pineen Geraniool Mentool 15 7. AREENID (LK 117118) 1. a) 1,4-diklorobenseen; b) 2-nitrotolueen; c) trifenüülmetaan; d) 3-klorotolueen; e) fenüülmetanool; f) 4-nitropüridiin; g) aminobenseen (aniliin); h) 2,5-diklorofuraan 2. NO 2 COOH Cl H2 N HOOC N H2 N NO 2 3. A. Orgaaniline aine, mille molekulis on üks või mitu aromaatset tuuma. B
Kiraalsus (käelisus), nimetatakse ka optiliseks isomeeriaks (õpik II osa lk 7778). 5. Struktuuriefektid orgaanilises keemias (õpik II osa lk 134135; sulgudes teaduslik nimetus): a) sidemete delokalisatsioon (mittepolaarne resonantsiefekt); b) laengu või elektronipaari delokalisatsioon (polaarne resonantsiefekt); c) sidemete polariseeritus (induktsiooniefekt). 6. Buta-1,3-dieen; aromaatsed ühendid, nt benseen (õpik I osa lk 107109). 7. Näiteks fenoolide ja aromaatsete amiinide omadused (õpik I osa lk 120122). 8. Tolueen, sest metüülrühm muudab benseenitsükli nukleofiilsemaks võrreldes asendamata ben- seeniga. 9. Süsihappest tugevamad happed: äädikhape, trinitrofenool, oblikhape. 10. Füüsikalised ja keemilised vastasmõjud on molekulide vastastikmõju põhiliigid. Lähemalt vt õpik II osa lk 136137. 11
Rakenduskeemia. KORDAMISKÜSIMUSED SISSEJUHATUS 1. Mis elementi saab toota uriinist? Kirjeldage eksperimenti. Uriinist saab destilleerimise teel toota fosforit. Fosfori avastas 1669. aastal Saksa keemik Hennig Brand. Ta eksperimenteeris uriiniga, mis sisaldab märkimisväärsetes kogustes lahustunud fosfaate. Esmalt lasi ta uriinil mõne päeva seista, kuni see hakkas halvasti lõhnama. Edasi keetis ta uriini pastaks, kuumutas selle kõrgel temperatuuril ja juhtis auru läbi vee. Ta lootis, et aur kondenseerub kullaks, aga hoopis tekkis valge vahane aine, mis helendas pimedas. Nii avastas Brand fosfori – esimese elemendi, mis avastati pärast antiikaega. Kuigi kogused olid enam-vähem õiged (läks vaja 1,1 liitrit uriini, et toota 60 g fosforit), ei olnud vaja lasta uriinil roiskuma minna. Teadlased avastasid hiljem, et värske uriiniga saab toota sama palju fosforit. 2. Kes ja kuidas avastas vesiniku. Kirjutage reaktsiooni võrrand. 1766. aastal avastas inglise füüsik ja keemik
Keemia - Orgaanilised ühendid ja nende omadused 1) Selgita mõisted: alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid, alkoholid, eetrid, amiinid, alkaloidid, küllastumata ühendid, alkeen, alküünid, aldehüüd, ketoon, karboksüülhapped, areenid, vesinikside. · Alkaani halogeenühendid e. halogenoalkaanid süsinik-halogeen sidet sisaldav orgaaniline ühend. · Alkohol lämmastikaluste hulka kuuluvad keerulise struktuuriga looduslikud ühendid. · Eetrid orgaaniline ühend üldnimega R - O - R. · Amiinid ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Alkaloidid lämmastikku sisaldavad, vees lahustumatud aluseliste omadustega ained.
Etüün Molekulvalem: C2H2 lihtsaim alküün ,värvusetu,meeldiva lõhnaga ,narkootiliste omadustega gaas toodetakse metaanist kõrgtemperatuurilise pürolüüsi teel Mis on hüdraatimine, nitreerimine, hüdrogeenimine? Hüdraatimine - on liitumisreaktsioon veega (H2O) Nitreerimine on nitrorühma (NO2) viimine orgaanilise ühendi koostisse temasse lämmastikoksiidide või nitreerimisseguga toimides. Hüdrogeenimine on vesiniku molekuli liitmine keemilise reaktsiooni käigus Nimeta benseeni füüsikalisi omadusi. värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Mis on alkeenid ja alküünid? Seleta mõisted ja too iga rühma kohta üks näide. Alkeenid süsinikevahelise kaksiksidemega ühendid Alküünid süsinikevahelise kolmiksidemega ühendid Mille poolest erinevad aromaatsed süsivesinikud teistest küllastumata süsivesinikest?
3) Hüdrogeenimine + H2 -> H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 Füüsikalised omadused: etüün- meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, värvusetu, gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine C6H6 + 5O2 -> 2CO2 + 6H2O + 10C (tahmavad) 2) Astuvad asendusreaktsiooni (katalüsaatori toimel) + Cl2 -> + HCl Klorobenseen 3) Asendusreaktsioon HNO3 + HNO3 -> + H2O Nitrobenseen 4) Asendusreaktsioon alküülhalogeniidiga
butaani. Lahustunult sisaldab ka nafta neid gaase. 45.Nafta töötlemine. Nafta saaduste kasutusalad. Naftast saadakse refinatsiooni abil: · bensiini C5 -C10 · ligoriini C8 -C12 · persoodiumi C 9 -C16 · gaasiõli C15 -C 25 · kütteõli C 20 -C 30 · masuuti C 30 -....... 46.Küllastumata orgaaniliste ühendite struktuur ja omadused: liitumisreaklsioonid 48.vesiniku, halogeenide ja halogeenvesinikega. 47.Aromaatsed ühendid (areenid). Benseen. Aromaatsed süsivesinikud on aastakümneid olnud asendamatuks ja hinnaliseks toormeks paljude keemiliste ainete sünteesil (plastid, pesuained, bensoehape, ravimid, värvained jne) ning lahustiks värvide ja lakkide tootmisel. Areenid esinevad õhus heitegaaside tagajärjel. 48.Kõrgmolekulaarsed ühendid (polümeerid), nende sünteesi põhimõte. 49.Polüeteeni saamine ja rakendusalad.
1. Mis on? · Alkeenid süsivesinikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid. · Alküünid süsivesinikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid. · Areenid ehk aromaatsed ühendid orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aromaatsed tuuma. · Fenoolid hüdroksü või polühüdroksüareenid. · Hüdrogeenimine vesiniku liitumine. · Hüdraatimine vee liitumine. 2. Alkeenide, alküünide ja areenide nomenklatuur. 3. Alkeenide, alküünide ja areenide füüsikalised omadused. · Alkeenid, alküünid on meeldiva lõhnaga, värvusetud gaasid. · Areenid on vedelikud või kristalsed ained
1) Mõisted: areenid - süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) benseenituum benseeni molekulis p-orbitaalide kattumisel tekkinud ühine ring nitreerimine - asendusreaktsioonid mineraalhapetega vinüülrühm - kaksiksidemega süsivesinikrühm (-CH=CH2) aromaatne struktuur dioksiinid ülimalt keskkonnaohtlikuks peetav ühend heterotsülilised ühendid - aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel teiste elementide aatomid süsivesinike halogeeniühendid - orgaanilised ühendid, kus süsivesinikes on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud halogeeni
Tln Lasnamäe Mehaanikakool Materjaliõpetus Konspekt autotehnikutele Koostaja Mati Urve 2009 Teemad 1. Materjalide omadused, 2. Terased, 3. Malmid, 4. Magnetmaterjalid, 5. Metallide termiline töötlemine 6. Vask ja vasesulamid, 7. Alumiinium ja alumiiniumisulamid, 8. Magneesiumisulamid, 9. Titaan ja selle sulamid, 10. Laagriliuasulamid , 11. Kermised, 12. Metallide korrosioon, 13. Plastid , 14. Klaas, 15. Värvid, 16. Värvide liigitus, 17. Värvimisviisid, 18. Pindade ettevalmistamine, 19. Metallide konversioonkatted, 20. Metallkatted, 21. Kütuste koostis, 22. Kütuste koostis, 23. Nafta koostis ja kasutamine, 24. Nafta töötlemise viisid, 25. Kütuse põlemine , 26. Vedelkütuste üldised omadused ja nende kontrollimine, 27. Bensiinid, 28. Petrooleum, 29. Diislikütused, 30. Gaasikütused, 31. Hõõrdumine ja kulumine, 32. Määrdeainete liigitus, 33. Õlid, 34. Õlide omadused, 35. Mootoriõlid, 36
Tln Lasnamäe Mehaanikakool Materjaliõpetus Konspekt autotehnikutele Koostaja Mati Urve 2009 Teemad 1. Materjalide omadused, 2. Terased, 3. Malmid, 4. Magnetmaterjalid, 5. Metallide termiline töötlemine 6. Vask ja vasesulamid, 7. Alumiinium ja alumiiniumisulamid, 8. Magneesiumisulamid, 9. Titaan ja selle sulamid, 10. Laagriliuasulamid , 11. Kermised, 12. Metallide korrosioon, 13. Plastid , 14. Klaas, 15. Värvid, 16. Värvide liigitus, 17. Värvimisviisid, 18. Pindade ettevalmistamine, 19. Metallide konversioonkatted, 20. Metallkatted, 21. Kütuste koostis, 22. Kütuste koostis, 23. Nafta koostis ja kasutamine, 24. Nafta töötlemise viisid, 25. Kütuse põlemine , 26. Vedelkütuste üldised omadused ja nende kontrollimine, 27. Bensiinid, 28. Petrooleum, 29. Diislikütused, 30. Gaasikütused, 31. Hõõrdumine ja kulumine, 32. Määrdeainete liigitus, 33. Õlid, 34. Õlide omadused, 35. Mootoriõlid, 36
nimetusest, mille koostises on indigo: Indigoferaanil (tänapäevane nimetus - Indigoferasuffruticosa). Tööstuses hakati aniliini kasutama esmakordselt 1865. aastal, seda kasutati violetse värviaine koostises. Selles referaadis iseloomustan aniliini omadusi, selle saamise võimalusi ning toksilisust. 3 Aniliin Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud aminorühmaga. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse tänapäeval indigona. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku – aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel
toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
propeen Alkadieenid CnH2n2 ________ CH2=CHCH=CH2 butadieen Alküünid CnH2n2 ________ CH=CH etüün CH=CCH2 propüün geenid CnH2n6 n>=6 ________ C6H6 benseen C6H5CH3 metüülbenseen Alkoholid ROH OH CH3OH metanool CH3CH2OH etanaal Aldehüüdid RCHO CHO HCHO metanaal
8. Heterotsüklilised ühendid kui aromaatses ringis on peale süsinike ja vesinike veel ka teisi aatomeid (heteroaatomeid). 9. Arüülrühm areenist moodustunud asendusrühm. 10. Fenüül benseenist moodustunud asendusrühm. 11. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. 12. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. 13. Lühendid nime algul orto (1,2-isomeerid) meta (1,3-isomeerid) para (1,4-isomeerid) BENSEEN · füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. · Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. · keemilised omadused: nukleofiilne tsenter METÜÜLBENSEEN ehk TOLUEEN C6H5CH3
saaduseks etanaal CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad
Need energiaallikad mõjutavad ka võõrainete mikrobioloogilist metabolismi. Mõned toidukiu liigid nagu pektiin võivad bakterikasvuks soodsa keskkonna loomise teel mõjutada selliste ksenobiootikumide toksilisust, mis vajavad metaboolset aktiveerimist jämesoole anaeroobse mikrofloora poolt. · Aeroobsed mikroorganismid on võimelised lõhkuma ka aromaatset tuuma, mistõttu nad saavad kasutada aromaatseid ühendeid C ainukese allikana enda kasvuks vajalike oksüdatiivsete biosünteetiliste reaktsioonide läbiviimisel. · Anaeroobsed soolestiku mikroobid on orienteerunud redutseerivale ainevahetusele. Soolestiku mikrofloora on võimeline muutma ksenobiootikumide muundamise teel nende biosaadavust ja sellega ka võimalikku toksilisust, nende imenduvust kas tõstes või langetades. Sealhulgas on mikrofloora võimeline edasi metaboliseerima
Läks violetse värviaine koostisesse Mis on aminobenseen? Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist vedelikku aniliini Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist On aromaatne amiin, mille molekul kujutab endast benseeni, kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga Ehitus Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast Joonistel on näha tasapinnalist sruktuur valemit (joon 1.1) molekulaarvalem (joon 1.2) Joonis 1.2 Joonis 1.1 Saamine Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist Sellist saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks