Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavadki elektrofiili ühinemisega, millele järgneb nukleofiilseosakese ühinemine.
1. Küllastumata süsivesinik-süsivesinik, kus süsiniku aatom on sp² valents olekus.See tähendab, et süsinikul on 3 ühtlustunud energiaga orbitaali. Alkeen- süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks Alküün-süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks Kaksikside--side +-side Kolmikside- -side +kaks -sidet 2. Isomeeria-ühesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva struktuuri ning erisuguste füüsikaliste ja keemiliste omadustega ühendite-isomeeride olemasolu · Ahelisomeeria-tingitud süsinikuahela erinevast hargnemisest · Asendiisomeeria-tingitud mitmiksideme erinevast paiknemisest
Küsimused 1.Mis on alkeenid ning nende üldvalem? V: Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n 2.Mis on alküünid ning nende üldvalem? V: Alküünideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN,
Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Süsivesinikke liike on kolm: alkaanid, alkeenid, alküünid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid küllastumata ühendid. Süsinike arv Alkaani Alkeeni Alküüni ahelas nimetus nimetus nimetus CnH2n+2 CnH2n CnH2n-n 1 Metaan - -
................... 11 Kasutatud materjalid...........................................................................................................................12 3 Sissejuhatus Penteen kuulub alkeenide perekonda, valemiks on C5H12,Penteeni omadused on samad, mis tema perekonnal ehk alkeenidel. Alkeenideks küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mille üldvalemiks on CnH2n. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide een. Küllastunud ainetel on süsinikahelas kõik ühekordsed sidemed ja iseloomulikud on asendumisreaktsioonid. Küllastumata ühenditel on süsinike vahel vähemalt üks kordne side ja iseloomulikud on liitumisreaktsioonid ning nad on keemiliselt aktiivsemad
Alkeenid Kirke Kübarsepp, Helin Raudnagel, Liis Teder, Doris Tihu, Kristiina Valdman 31. 10.2011 Alkeenid Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA ALKEEN ALKEENI NIMETUS C2H4 ETEEN C3H6 PROPEEN C4H8 BUTEEN C5H10 PENTEEN C6H12 HEKSEEN C7H14 HEPTEEN C8H16 OKTEEN C9H18 NONEEN
1. Mis on alkeenid? Osata tuua näiteid ( 101, 110 konspekt) Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel): CH3- CH2-CH3 -- H2 + CH3-CH=CH2 (propeen).
Kaksikside, kolmikside-Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks. ___,,___ kolmiksidemega ___,,___ alküünideks. Kaksiksideme moodustab kaks paari elektrone. Kaksikside on o-side + ,,pii"side.Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatomid ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas.Ainult piisideme elektronpilved ulatuvad sellest tasandist väljapoole. Kolmikside on o-side + kaks pii sidet. Kolmiksidemega seotud süsiniku aatomid ja nendega seotud aatomid asuvad ühel sirgel, seda süsinikku nim lineaarseks.
Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks. Üksiksidemega on alkaanid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside on -side + -side. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatimod ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Kolmikside on -side + kaks .sidet. alkeen -een. (etaan-eteen), alküül -üün (etaan-etüün).Omadused: kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Püsiv, Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alko...
Alkeenid ja alküünid Kaksiksidemega süsivesikuid nimetatakse alkeenideks ning kolmiksidemega süsivesikuid alküünideks. Kõige lihtsam alkaan on eteen ning kõige lihtsam etüün. C2H4 eteen C2H2 etüün Tähtsamad vinüülpolümeerid a) Polüetüleen (PE) Mis on polüetüleen? Polüetüleen on poolkristallilise struktuuriga kõige levinum plast, mida on erinevaid liike: HDPE, (PE-HD)- kõrgtihe polüetüleen, LLDPE, (PE-LLD)- lineaarne madaltihe polüetüleen ja LDPE, (PE-LD)- madaltihe polüetüleen. on madala hinna ja mitmekülgsete
· Asendajate paiknemine näidatakse vajadusel süsiniku numbriga peaahelas, millega ta on seotud. Nummerdatakse sellest otsast, mis annab väikseimad numbrid. Vajadusel kasutatakse eesliiteid di-, tri- jne. Asendajad loetletakse tähestikulises järjekorras. Küllastumata alifaatsed süsivesinikud: nomenklatuur · Kaksiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. · Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks. · Kaksiksideme olemasolu tähistatakse nimetuses järelliitega een ja kolmiksidet järelliitega üün (vajadusel koos eesliidetega di- jne). Küllastumata alifaatsed süsivesinikud: nomenklatuur · Peaahela aatomite nummerdamisel antakse väiksemad numbrid eelistatult: a) järelliitega tähistatud rühmale;
· C5H11OH + SO2Cl C5H11 Cl + SO2 + HCl · C5H11OH + HBr C5H11 Br + H2O Alkoholi reaktsioon vesinikhalogeniidhappega on pöörduv. Alküülhalogeniidi saagise suurendamiseks, s. o. tasakaalu nihutamiseks paremale tuleb reaktsioonisegust mingil viisil vett eemaldada. Selleks võib kasutada vett siduvaid aineid, näiteks kontsentreeritud väävelhapet või juhtida veevabasse alkoholisse gaasilist vesinikhalogeniidi. 2. Dehüdraatumine alkeenideks. Alkoholi kuumutamisel suure hulga kontsentreeritud väävelhappe või tsinkkloriidiga, samuti ka alkoholi aurude juhtimisel 350 500 oC juures läbi alumiiniumoksiidiga täidetud toru lõhmub molekul vett ja moodustub alkeen. Vee eraldumist nimetatakse ka dehüdraatumiseks: · C5H11OH CH3CH2CH2CH = CH2 + H2O 7 Kõige kergemini dehüdraatuvad tertsiaarsed, seejärel sekundaarsed ja primaarsed alkoholid. (A. Zaitsevi reegel)
Parema eraldatuse saavutamiseks fraktsioonid destilleeritakse veel kord. Fraktsioon on primaarsel destillatsioonil saadud lähedaste keemistemperatuuridega vedelike segu. Kergetel fraktsioonidel on madalamad keemistemperatuurid ja lühikesed süsivesinikahelad. Rasketel fraktsioonidel on kõrgemad keemistemperatuurid ja pikemata ahelatega ühendid. Krakkimine on reaktsioon, mis lõhub suurte molekulidega alkaanid väiksemate molekulidega alkaanideks ja alkeenideks. Väiksemate molekulidega alkaane kasutatakse bensiinina. Krakkimine toimub kõrgel temperatuuril või katalüsaatori juuresolekul. Reformeerimine on protsess, milles bensiini saadakse kergetest fraktsioonidest lineaarsete ahelatega alkaanide lõhustamisel ja nendest hargnenud ahelaga molekulide saamisel. Bensiin on seega primaarsel destillatsioonil saadav vedel fraktsioon. See koosneb alkaanidest, mille molekulides on 5 12 süsiniku aatomit, keemispiiriga 40 150 kraadi.
mõni muu aktiivne täiteaine) + lisandid. Kummisegu segatakse valmis, vormitakse ese ja kuumutatakse seda. Väävli aatomid liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks. Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada. 14 Kokkuvõte Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Nad jagunevad kulmuleerurnud ehk kuhjunud kaksiksidemetega alkeenideks, isoleerutud kaksiksidemega alkadieenideks ja konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenideks. Looduses leidub alkadieene põhiliselt kautsuki koostises ja nad eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil ja tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel. Pentadieeni molekul koosneb viiest süsiniku ja kaheksakst vesiniku aatomist. Alkadieenid on värvuseta, reeglina lõhnata, õhuga enam-vähem
liitumist küllastumiseni. o Kolmiksidemele liitub katalüsaatorite juuresolekul vesi(alküün hüdrateerub) Alküün-enool-ketoon Analoogselt veele liiuvad ka alkoholid, andes vinüüleetreid. o Keto-enoolne tautomeeria enooli ja ketooni kiire tasakaaluline üleminek üksteiseks, ketooni enolisatsiooni soodustavad alused. o Alküünid on võimalik taandada vesinikuga alkeenideks ja sealt edasi alkaanideks. Kuna alküünid taanduvad kiiremini kui alkeenid, on võimalik selektiivne alkeenisüntees. Cis-alkeene saab lindlari katalüsaatoriga(h2, Pd);Li või Na vedelas ammoniaagis annab trans-alkeene. o Tugevad oksüdeerijad oksüdeerivad kolmiksideme nii, et süsinikahel katkeb ja tekivad karboksüülhapped (seda kasutati kolmiksideme asukoha määramiseks)
soojuse) toimel. Uurimised on näidanud, et asendusreaktsioonid alkaanides toimuvad radikaalmehhanismi järgi ehk ahelreaktsioonina. Ahela tekkereaktsiooniks on kloori dissotsiatsioon: Cl2 Cl· + Cl· Ahela edasikandumine toimub ühe paardumata elektroniga kloori aatomi reaktsioonil metaaniga ja tekkiva metüülradikaali reaktsioonil kloori molekuliga: Cl· + CH4 CH3· + HCl Cl2 + CH3· CH3Cl + Cl· Kaksiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks (CnH2n). Alkeenide omadused kajastavad kaksiksideme olemasolu molekulis. Kõik 4 sp2 süsinikega seotud aatomid paiknevad samas tasapinnas ja pööre kaksiksideme ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemperatuur. C-C -side on suhteliselt nõrk, kuna porbitaalide kattumine on väike. Alkeenide erinevus
ORGAANILINE KEEMIA II osa (Pildiallikas: http://crdp.ac-amiens.fr/edd/compression/bio/hevea.jpg ) 7.2 ALKEENID Alkeenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, kus süsiniku aatomite vahel esineb üks kovalentne kaksikside. Alkeenide nimetuse tunnuseks on lõpuliide EEN, mis viitabki kaksiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alkeenide üldvalem on CnH2n ALKEENIDE HOMOLOOGILINE RIDA JA NIMETUSTE ANDMINE Küllastumata süsivesinike homoloogilised read algavad süsiniku aatomite arvust kaks, sest mitmikside saab tekkida ainult kahe süsiniku aatomi vahel
3) CH4 + Br2 -> CH3Br + HBr CH3Br + Br2 -> CH2Br2 + HBr CH2Br2 + Br2 -> CHBr3 + HBr CH3Br + Br2 -> CBr4 + HBr 4) Freoone kasutatakse külmutusagregaatides, aerosoolpakendites täitegaasina (värvid, lakid, mürkkemikaalid, deodorandid jne) Küllastumata süsivesinikud Küllastumata ühenditeks nimetatakse ühendeid, kus süsinikuaatomite vahel võib esineda nii kaksik- kui ka kolmikside. Ühendeid, mis sisaldavad süsinikuaatomite vahel kaksiksidet, nim. alkeenideks. Ühendeid, mis sisaldavad süsinikuaatomite vahel kolmiksidet, nim. alküünideks. Eteen 1. Molekuli- ja struktuurivalem 2. Leidumine 3. Füüsikalised omadused 4. Keemilised omadused (põlemine; reageerimine halogeenidega, vesinikuga) 5. Mis on hüdraatimine? 6. Polümerisatsioon 7. Kasutusalad 1. C2H4; CH2=CH2 2. Leidub nafta krakkgaasides umbes 20%, suhteliselt odav tooraine. Tekib puuviljade valmimisel,
Küllastamata alifaatsed orgaanilised ühendid Jo o n . 3 Sisaldavad vähemalt ühte kaksiksidet (-C=C-) või kolmiksidet. Kaksiksidet sisaldavaid süsivesinikke nimeta- COOH H3C takse alkeenideks (nt eteen), kolmiksideme puhul on nime- tuseks alküünid (nt etüün ehk atsetüleen, NB! Inimorganis- P alm ith ap e (16:0 ) mis leiduvates ühendites väga haruldane, võib esineda ravi- COOH mite struktuurides).
annaabi.ee 
